Plant hormones—VI.

“…In addition, 4-oxododecanodioic acid (111) was also isolated [114]. Behenic, lignoceric and cerotic acids had been detected earlier [178] and so was succinic acid [45].…”

Section: Fatty Acidsmentioning

confidence: 93%

Gibberellins and Other Metabolites of Fusarium fujikuroi and Related Fungi

Ávalos¹,

Cerdá‐Olmedo²,

Reyes³

et al. 2007

COC

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The rich metabolism of the fungal strains, now classified as Fusarium fujikuroi and related species covers the production of many secondary products, including different terpenoids and polyketides. Research has concentrated on the gibberellins, growth-promoting plant hormones with multiple applications in agriculture and brewing. The long list of secondary metabolites includes pigments such as carotenoids and bikaverins, mycotoxins such as fusarins and fumonisins and a diversity of other compounds, many of them still being unidentified. This review describes the chemical structures of the secondary metabolites identified in these fungi, with special attention to the terpenoids and particularly to the gibberellins, and summarizes knowledge on the biosynthesis of gibberellins, its regulation and its relation to those of other metabolites.

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Kauradien‐(9(11).16)‐säure‐(19) und 15α‐Acetoxy‐kauren‐(16)‐säure‐(19)

Brieskorn¹,

Pöhlmann²

1969

Chem. Ber.

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Kauradien-(9(11).16)-saure-(19)und 15a-Acetoxy-kauren-(16)saure- ( 19) a Die Konstitution von drei Harzsauren vom Kaurantyp aus Espeletiu Schultzii wird aufgeklart. Die erste (1, C20H2802) besitzt eine axiale Carboxylgruppe an C-4, eine semicyclische Methylengruppe und eine 69(11)-Doppelbindung. Die zweite (2, C22H3204) ist ein 9.1 1-Dihydroderivat von 1 mit einer zusatzlichen a-Acetoxygruppe an C-15; die dritte ist der entsprechende freie Alkohol 3.Wie kurz berichtet 2), isolierten wir aus dem Petrolatherextrakt der Harzgallen von Espeletia Schiiltzii (Wedd), einer in den Hochanden a b 3000 m vorkommenden Composite, die Diterpencarbonsiiuren S 1 (I), S 2 (2) und S 3 (3), sowie den Diterpenalkohol ( -)-16cc-Hydroxy-kauran (4).Die zu 18% enthaltene Diterpencarbonsaure S 1 (1) besitzt die Summenformel C2,,H2802. Auf Grund ihres Verhaltens gegeniiber Tetranitromethan (TNM) und Bromwasser in Verbindung mit dem Molekulargewicht muR S 1 ungesattigt sein.Die Hydrierung mit 5 % Palladium/Kohle in Methanol bzw. mit Platinoxid in Eisessig fiihrt unter Aufnahme von 2 Mol Wasserstoff zu 7.Die Selendehydrierung von 1 ergibt als Hauptprodukt Pimanthren. Dies deutet auf das Vorliegen eines carbotri-oder carbotetracyclischen Grundgeriistes hin. Die Entscheidung erbringt die Uberfiihrung von S 1 in ein bekanntes Derivat. Dazu wird 7 mit LiAlH4 zum Alkohol8 reduziert. Nach Oxydation zum Aldehyd und Umsetzung zum Dimercaptal entschwefelt man dieses mit Raney-Nickel, wobei 9 erhalten und als cc-Dihydrokauren identifiziert wird3).Von den vier fur eine C20-Verbindung erforderlichen Methylfunktionen miissen in S 1 zwei oxydiert bzw. in anderer Weise veriindert sein. Diese Informationen liefert das NMR-Spektrum von S 1, das im Bereich der Methylresonanzfeldstarke zwei 3 H-Singuletts bei 1.04 und 1.25 ppm zeigt. Sie werden der Methylgruppe an C-10 bzw. an C-4 zugeordnet4). Die relativ tiefe Lage des Signals der C-4-Methylgruppe weist auf die Nachbarschaft einer elektronenanziehenden Gruppe hin.

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Gibberellins: Structure and Metabolism

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