Porphyrine auf Furan-Basis: Tetraoxa[4n+2]porphyrin-Dikationen mit 18π-, 22π- bzw. 26π-Elektronensystem

A series of heteroannulenes 3a-f containing four subunits of isoindole, two 1,2,4-triazole moieties, and six aza bridges have been synthesized by dimerization of the corresponding metallated, three-unit intermediates 5a-f. All these 28 pi-electron triazolephthalocyanine derivatives coordinate two metal ions within their central cavity and are the first examples of expanded heterophthalocyanines. Spectroscopic properties of these macrocycles show evidence for extended conjugation and antiaromaticity. The nature of the metal ions plays a definite role in the electronic properties of these derivatives.

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Synthesechemie expandierter Porphyrine

Sessler

Seidel

2003

Angewandte Chemie

305

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Expandierte Porphyrine sind synthetische Analoga der Porphyrine und unterscheiden sich von diesen und anderen natürlichen makrocyclischen Tetrapyrrolen durch einen größeren zentralen Ring mit mindestens 17 Atomen, wobei die ausgedehnte Konjugation erhalten bleibt, die die biologischen Pigmente kennzeichnet. Durch die Erweiterung des zentralen Rings entstehen Verbindungen mit neuen spektralen und elektronischen Merkmalen, ungewöhnlichen Komplexbildungseigenschaften und in vielen Fällen der Eigenschaft, in bestimmten Protonierungszuständen Anionen zu binden. Zum Interesse an den expandierten Porphyrinen trägt auch ihre Schlüsselrolle bei der Klärung von Fragen zur Aromatizität bei. In vielen Fällen weisen sie in der Chemie der Porphyrine einmalige Strukturmerkmale auf, z. B. die nichtplanaren Figure‐Eight‐Konformationen. Dieser Aufsatz beschreibt schwerpunktmäßig die heute verwendeten Syntheseverfahren für expandierte Porphyrine und geht daneben auf spezielle Anwendungsaspekte ein.

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Porphyrine auf Furan-Basis: Tetraoxa[4n+2]porphyrin-Dikationen mit 18π-, 22π- bzw. 26π-Elektronensystem

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26π-Porphyrinoide: Moleküle mit exzeptionellen spektroskopischen Eigenschaften

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Expanded Phthalocyanine Analogues: Synthesis and Characterization of New Triazole-Derived Annulenes Containing Six Heterocyclic Subunits

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