Potentielle Radiopharmaka zur Nebennierenszintigraphie, 2. Mitt. Zur Radioiodmarkierung von p‐Hydroxyphenylderivaten des Digitoxigenins, Dihydrodigitoxigenins und Scillarenins

Abstract

Als potentielle Radiopharmaka zur szintigraphischen Darstellung der Nebennieren wurden p‐Hydroxyphenylderivate der Aglyka Digitoxigenin (1), Dihydrodigitoxigenin (2) und Scillarenin (3) hergestellt und radioiodiert.Die Genine werden durch Oxidation zur jeweiligen Ketostufe dehydriert und regioselektiv mit 2‐(4‐Lithiumphenoxy‐tetrahydropyran (18) zu den Verbindungen 7–9 umgesetzt. Diese werden unter milden Bedingungen durch Abspaltung der Schutzgruppe in die Verbindungen 34p‐Hydroxyphenyl)‐3‐hydroxy‐digitoxigenin (10), 3‐(p‐Hydroxyphenyl)‐3‐hydroxy‐dihydrodigitoxigenin (11) und 3‐(p‐Hydroxyphenyl)‐3‐hydroxy‐scillarenin (12) überführt. Der Einbau des p‐Hydroxyphenylrestes macht die Geninderivate einer schnellen Radioiodmarkierung zugänglich. Mit trägerfreiem Na131I konnte eine Aktivität von 10 bis 41 mCi iodmarkierten Produkts/mg Ausgangsmaterial erreicht werden.