Spirohex-4-en (3) laDt sich in praparativem MaDstab durch Corey-Winter-Eliminierung aus 2 darstellen. Die NMR-Daten von 3, 3,3-Dimethylcyclobuten (13) und Cyclobuten werden vergleichend diskutiert.
A New Synthesis of Spirohex-4-eneSpirohex-4-ene (3) is obtained on a preparative scale by Corey-Winter elimination of 2. The n.m.r. data of 3 are compared with those of 3,3-dimethylcyclobutene (13) and cyclobutene.Wechselwirkungen der Cyclopropylgruppe mit konjugierten x-Systemen finden seit langerem reges Interesse 1). Die geometrischen Voraussetzungen fur solche Wechselwirkungen sind in letzter Zeit durch NMR-Messungen *), Elektronenbeugung3), kinetische Studien4) sowie HMO-Berechnungens) ermittelt worden. Aus diesen Arbeiten geht schlussig hervor, daB die Konformation minimaler Energie eine ,,bisektische" Geometrieh) besitzt, in der die Ebene des Cyclopropanrings senkrecht zur Knotenebene der benachbarten x-Bindung steht. Fur die Untersuchung der Cyclopropan-,,Pseudokonjugation" waren daher u. a. die Spiro[2.n]alk-4-ene eine Klasse besonders geeigneter Modellverbindungen, zumal sich an ihnen auch der auf Grund theoretischer Betrachtungen 7) vorhergesagte EinfluR der Ringspannung auf das AusmaB der Konjugation demonstrieren lassen sollte.Aus der Reihe der konjugierten Spiro[2.n]alkene sind mit dem Spiro[2.5]oct-4-en8) und dem Spirohex-4-eng) (3) erst zwei Vertreter bekannt. 3 wurde in einer mehr-1) P.