Preparation of Some 8-Nitrotheophyllinates**College of Pharmacy, Ohio State University, Columbus, Ohio.

8‐Nitro‐ und 8‐Methylsulfonyl‐theophyllin 5d, e reagieren mit Epichlorhydrin basenkatalysiert über die isolierbare Zwischenstufe der entsprechenden 7‐(2‐Hydroxy‐3‐chlorpropyl)‐theophylline 6d,e zu 6‐Chlormethyl 1,3‐dimethyl‐2,4‐dioxo‐1,2,3,4,6,7,‐hexahydro‐oxazolo[2,3‐f]purin 7. Das 8‐Methylmercapto‐theophyllin 5c führte dagegen unter gleichen Bedingungen zum 8‐Methylmercapto‐7‐(2,3‐epoxypropyl)‐theophyllin 8c. Die basenkatalysierte Addition von 1, 2‐Epoxypropan an 8‐Brom‐theophyllin 5b sowie an 5d und 5 e ergab über die z. T. isolierte Zwischenstufe der entsprechenden 7‐(2‐Hydroxypropyl)‐theophylline 10b, d, e das 1, 3, 7‐Trimethyl‐2,4‐dioxo‐1, 2, 3, 4, 6, 7‐hexahydro‐oxazolo‐[2, 3‐f]purin 11. Dieser Ringschluß zu 11 gelang nicht mit der aus dem entsprechenden 8‐Methylmercapto‐Derivat 5c hergestellten Verbindung 10c. Der Einfluß des Substituenten in 8‐Stellung auf den Gang der Reaktion sowie ein möglicher Mechanismus werden diskutiert.

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Preparation of Some 8-Nitrotheophyllinates**College of Pharmacy, Ohio State University, Columbus, Ohio.

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Nitro‐, Nitroso‐, and Arylazopurines

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Interactions Between Pharmaceutical Compounds by Thermal Methods

Theophyllin‐Derivate. IV. Die Rolle des Substituenten in 8‐Stellung bei intramolekularen nucleophilen Substitutionen an Theophyllin‐Derivaten

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