Preparative synthesis of N-acetyl-3-indolinones

Abstract

ПРЕПАРАТИВНЫЙ СИНТЕЗ N-АЦЕТИЛ-3-ИНДОЛИНОНОВАннотация. Соединения, содержащие в своей структуре индольный цикл, обладают биологической активностью и являются источником для разработки новых лекарственных средств. Для их органического синтеза активно используются в качестве исходных веществ N-ацетил-3-индолиноны. Разработаны препаративные методики получения N-ацетил-3-индолинонов, применяемых в качестве исходных соединений для синтеза конденсированных производных индола, обладающих высокой терапевтической активностью. Синтез N-ацетил-3-индолинонов осуществляли путем диацетилирования и циклизации N-(2-карбоксифенил)глицина и его 4-бромпроизводного с образованием N,O-диацетилиндоксилов с последующим гидролизом полученных соединений до целевых индолинонов. Установлено, что бромзамещенные производные обладают повышенной стабильностью по сравнению с аналогами, не содержащими брома в бензольном кольце индольного ядра, в результате чего при их использовании в реакции повышается выход целевых продуктов.