Professor Hans Georg von Schnering zum 60. Geburtstage am 6. Juli 1991

Fritz, G.; Hanke, W.; Hoppe, R.

doi:10.1002/zaac.19915980102

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“…[44,47,48] The thermal stability of 19 (mp 423-424 K) allowed us to conduct its X-ray analysis at an elevated temperature (413 K), and a greater C1-C2 bond length was observed [1.791(3) Å], which represents the longest C-C bond ever reported among uncharged molecules. [51,52] One of the intriguing reactivities of 17 and DSAP 19 is the oxidative protonolysis of the highly expanded C1-C2 bond. Treatment of 17 with a Brønsted acid such as TsOH caused its transformation into bis(10-methylacridinium) 18 2+ accompanied by C1-C2 bond cleavage.…”

Section: Ultralong C-c Bond In Dispiro[(10-methylacridan)-91′-pyracementioning

confidence: 99%

Bis(10‐methylacridinium)s as a Versatile Platform for Redox‐Active Functionalized Dyes and Novel Structures

Suzuki

Takeda

Ohta

et al. 2014

The Chemical Record

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10-Methylacridinium is a stable aromatic cation exhibiting yellow-orange color and strong green fluorescence (FL), and can be used as a versatile building block in constructing a wide variety of novel π-electron systems. The dications with the two chromophores connected by a proper π spacer undergo reversible "dyrex" (dynamic redox) behavior, and C-C bond formation/cleavage is accompanied by their redox reactions. The prototype is biphenyl-2,2'-diylbis(10-methylacridinium), which exhibits electrochromic response with ON/OFF switching of FL during the reversible interconversion with the di(spiroacridan)-type electron donor. Slight structural alteration under the concept of "MFMS" (maximum function on the minimum skeleton) endowed the dyrex system with metal-binding or chiroptical properties, which could be modified by the redox reactions. Some of the di(spiroacridan) derivatives generated from bis(10-methylacridinium)s have extreme structural parameters, such as the greatest C-C bond length ever reported.

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Section: Ultralong C-c Bond In Dispiro[(10-methylacridan)-91′-pyracementioning

confidence: 99%

Bis(10‐methylacridinium)s as a Versatile Platform for Redox‐Active Functionalized Dyes and Novel Structures

Suzuki

Takeda

Ohta

et al. 2014

The Chemical Record

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“…I n der Gruppe der Pentaphosphane (7) Offenbar stehen die sterischen Verhaltnisse von 5 der Substitutionsreaktion im Wege, so daB die Umlithiierung den Reaktionsablauf bestimmt. Aus der Zwischenstufe a bildet sich unter Abspaltung von Me,SiCl Verbindung 6 voraussichtlich uber das Phosphen analog der Bildung von P,[P(CMe,),],[CMe,], [4]. Das ,lP-NMR-Spektrum von 12 zeigt funf chirale P-Atome, wodurch 16 Disstereomere ermoglicht werden.…”

Section: Investigations On the Formation Of Silylated Iso-pcntaphosphunclassified

Untersuchungen zur Bildung silylierter iso‐Pentaphosphane

Fritz¹,

Vaahs²,

Jarmer³

1990

Zeitschrift anorg allge chemie

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Im ersten Teil wird über Umsetzungen von lithiierten, teilsilylierten Tetraphosphanen mit P‐Halogeniden und im zweiten über Reaktionen von P2‐chlorierten, teilsilylierten Triphosphanen mit LiP(CMe3)P(SiMe3)(CMe3) berichtet. (Me3C)2PP(Li)P(SiMe3)P(CMe3)2 2 bildet mit (Me3C)PCl2 bei −78°C (Me3C)2PP[P(CMe3)(Cl)]P(SiMe3)P(CMe3)2 1, das beim Erwärmen unter Me3SiCl‐Abspaltung zum Cyclotriphosphan P3[P(CMe3)2]2(CMe3) 4 reagiert. In 4 stehen die P(CMe3)2‐Gruppen in trans‐Stellung zur Me3C‐Gruppe. Die Umsetzung von 2 mit (Me3C)2PCl ist nicht durch die Substitutionsreaktion, sondern durch die Umlithiierung bestimmt und führt zum Cyclotetraphosphan P4[P(CMe3)2]4 6. Das n‐Tetraphosphan (Me3C)(Me3Si)P[P(SiMe3)]2P(SiMe3)(CMe3) 8 bildet mit PBr3 das Cyclopentaphosphan P5(CMe3)2(SiMe3)2Br 9 und das Cyclotetraphosphan P4(CMe3)(SiMe3)2(Br) 10. 9 entsteht aus 2 und PBr3 unter Abspaltung von Me3SiBr und Bildung des n‐Pentaphosphans mit der PBr2‐Gruppe, das unter Me3SiBr‐Abspaltung zu 9 cyclisiert. 10 entsteht aus 2 und PBr3 durch Spaltung einer endständigen PP‐Bindung und anschließender Cyclisierung unter Me3SiBr‐Abspaltung. Bei Umsetzung von [(Me3C)(Me3Si)P]2PCl 13 mit LiP(CMe3)P(SiMe3)(CMe3) 14 bildet sich durch Substitution das iso‐Pentaphosphan [(Me3C)(Me3Si)P]2PP(CMe3)P(SiMe3)(CMe3) 12 neben [(Me3C)(Me3Si)P[P(CMe3)]2P(SiMe3)(CMe3) 16. Die Reaktion von [(Me3Si)2P]2PCl 19 mit 14 führt zum [(Me3Si)2P]2PP(CMe3)P(SiMe3)(CMe3) 20 neben 16. Die Bildung von 16 ist in der Umlithiierung zwischen 13 und 14 bzw. zwischen 19 und 14 begründet.

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“…The nortricyclic P 7 core arrangement found in 2 has been observed in a number of anionic and neutral P x nÀ cage structures. [9] However, the Cr 0 complex [{P 7 (PtBu 2 ) 3 }{Cr(CO) 4 } 2 ], [14] which contains a neutral, nortricyclic P 7 (PtBu 2 ) 3 ligand, is the closest analogue to 2.…”

mentioning

confidence: 99%

An Unexpected Pathway in the Cage Opening and Aggregation of P₄

et al. 2007

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Gefühlvoller Abbau: Die Reaktion des [(Me3Si)3Si]−‐Anions mit weißem Phosphor ergibt ein neues Dianion, das augenscheinlich aus der unerwarteten Zusammenlagerung von zwei [RP4]−‐Einheiten zu einem nortricyclischen P7‐Gerüst mit einem anionischen exo‐P‐Atom resultiert (siehe Schema; R=Si(SiMe3)3). Diese Reaktion beleuchtet den Mechanismus des P4‐Abbaus durch Nucleophile und den Einfluss von Silylsubstituenten auf die Produktbildung.

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