Pummerer reaction of para-substituted benzylic sulfoxides

Synthesis and spectral studies of some new sulfides and sulfones

“…Sulfides (1a-h) and sulfones (2a-h) have been prepared by conventional procedures (10,11), although In Individual cases, experimental modifications were important for high yield of products.…”

Reactions ofp-nitrobenzyl halides with dialkyl phosphite anions in dimethyl sulfoxide

“…[4], a process that at one time was considered to proceed via ␣-elimination to produce p-O 2 NC 6 H 4 CH: [5].…”

Síntese e rearranjo de Ramberg-Bäcklund de sulfonas benzílicas α-metiltio substituídas

“…1. Método clássico, que consiste na reação de um haleto de alquila com mercapteto de sódio 107 . Este método foi empregado nas sínteses do benzil isopropil sulfeto (217 a), p-clorobenzil isopropil sulfeto (21 7b), p-nitrobenzil isopropil sulfeto (217 d) e p-cianobenzil isopropil sulfeto (217 e); 2.…”

“…Utilizando como reagente sulfenilante o S-metil-metanotiossulfonato, no caso das sulfonas metílica (224a) e etílica (224b), os resultados obtidos foram satisfatórios, conduzindo a 53% e 58% respectivamente dos produtos sulfenilados isolados (223a) e (223b ) (equação 98). Entretanto, no caso da sulfona dibenzílica (224c), obteve-se mistura de produto inalterado (224c), sulfona monossulfenilada (223c) e sulfona a, a'-dissulfenilada (225c) correspondentes, em proporções Os produtos de partida, as sulfonas benzílicas (224a-c), foram por nós obtidos pelas reações de oxidação dos sulfetos correspondentes empregandose peridrol e ácido acético glacial 107 . Os sulfetos, por sua vez , foram preparados pelas reações do cloreto de benzila com os respectivos mercaptetos10 7 . Cabe ressaltar que as sulfonas sulfeniladas (223a-c) eram compostos novos e foram por nós caracterizadas pelos métodos espectroscópicos, constantes fisicas e análise elementar.…”

“…: 80,6%). RMN de IH ôH(CC4IDCCI3): 1,39(6H,d,J7,CHCfu); 2,71-3 ,20( I H,h,J7 , CHCH 3); 4, 1 6(2H,s,CH2C6R4); 7,29-7 ,65( 4H,m,C6H4) Análise elementar: Calculado para CIIHI3N02S : C= 59,2%; H= 5,90/0 Encontrado: C= 59,4%; H= 5,9%IV (em-I, KBr): 1128 e 1307 (US02) Oxidação de benzil-metilsulfeto107 Seguindo-se o procedimento geral 3.3.1.2. (pg.…”