Pyrimidines. I. Synthesis of Pyrimidinethiols<sup>1,2</sup>

Koppel, Henry C.; Springer, Robert H.; Robins, Roland K.; Cheng, C. C.

doi:10.1021/jo01062a037

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“…Eine 69.3 [d] 52.0 is1 43.9 [gl 43.9 ci,,,, ist die auf unendliche Verdunnung extrapolierte, auf ! ?-Hexan bezogene, fur die Differenz der Volumensuszeptibilitiiten zwischen n-Hexan und dem betreffenden Losungsmittel korrigierte, solvensabhangige 31P-chemische Verschiebung von Triethylphosphanoxid.…”

Section: Empirische Parameter Der Losungsmittelpolaritatunclassified

Empirische Parameter der Lösungsmittelpolarität als lineare „Freie Enthalpie”-Beziehungen

Reichardt¹

1979

Angew. Chem.

144

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Obwohl der LosungsmitteleinfluB auf Geschwindigkeit und Gleichgewichtslage chemischerReaktionen seit dem vorigen Jahrhundert bekannt ist, fehlt es noch an zuverlassigen und exakten Verfahren zur quantitativen Beschreibung und Voraussage solcher Solvenseffekte. Von groljem Nutzen sind hierbei empirische Parameter der Losungsmittelpolaritat, die rnit dem Prinzip der ,,linearen Beziehungen zwischen Freien Enthalpien" (LFE-Beziehungen) abgeleitet werden konnen. In diesem Aufsatz werden die Moglichkeiten erortert, Reaktions-und Absorptionsserien aufzustellen, und zwar unter Verwendung solvensabhangiger Standardreaktionen bzw. Standardabsorptionen organischer Verbindungen. ~ Besonders hervorgehoben sei die Zusammenfassung der 24 wichtigsten empirischen Parameter der Losungsmittelpolaritat sowie die Angabe der ET(30)-Werte fur 151 Losungsmittel. Neben Beispielen fur die Anwendung dieser Werte werden Versuche beschrieben, die LFE-Korrelationen singularer empirischer Parameter der Losungsmittelpolaritiit durch Verwendung von Multiparameter-Gleichungen zu verbessern. Einfuhrung

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Section: Empirische Parameter Der Losungsmittelpolaritatunclassified

Empirische Parameter der Lösungsmittelpolarität als lineare „Freie Enthalpie”-Beziehungen

Reichardt¹

1979

Angew. Chem.

144

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“…In the above mechanism all rates except that with rate constant kl are fast and their ratios are such that the overall (measured) first-order rate constant ( k ) is not more than about 5 times [23]. e)Koppel & Paju's electrophilicity parameter [24].…”

mentioning

confidence: 99%

“…This has been demonstrated by Becker et al 1331. In a preliminary publication [34] we did not use the B values of Koppel & Paju [23] which are based on the IR. spectrum of phenol in these solvents, but the older B values of Koppel & Palm [22] which relate to the stretching frequency of the OD bonds in CH30D.…”

mentioning

confidence: 99%

Dediazoniation of Arenediazonium Ions in Homogeneous Solution. Part XII. Solvent effects in competitive heterolytic and homolytic dediazoniations

Szele¹,

Zollinger²

1978

Helvetica Chimica Acta

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SummaryIn heterolytic dediazoniations arenediazonium salts form aryl cations. The reaction rates are relatively slow; they depend only to a small extent on the solvent. It is shown that the solvents in which the heterolytic dediazoniation mechanism is predominant have a low nucleophilicity, whereas in solvents of high nucleophilicity homolysis of arenediazonium salts, i.e. the formation of aryl radicals and related intermediates, is favoured. Under comparable conditions, homolytic rates are faster than the corresponding rates of heterolysis. Homolysis is strongly enhanced by addition of nucleophiles which form relatively stable radicals by electron transfer. The ability of additives to catalyze homolysis of arenediazonium salts can be explained using the concept of a nucleofugic3) homolytic leaving group.

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“…4-Mercaptopyrimidines, easily prepared from the corresponding 4-hydroxypyrimidines by treatment with P 2 S 5 , [15] provide the desired 4-aminopyrimidines in moderate to good yields as well (Table 4, Entries 7-9). Mercaptopyrazines and quinoxalines were then submitted to the coupling conditions.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Thiols in Ugi‐ and Passerini–Smiles‐Type Couplings

et al. 2008

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Pyrimidines. I. Synthesis of Pyrimidinethiols^1,2

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Empirische Parameter der Lösungsmittelpolarität als lineare „Freie Enthalpie”-Beziehungen

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