Pyrimido[5,4‐b]quinolines by Trialkylphosphite‐Cyclisation of 2‐Nitro‐6′‐benzylpyrimidindiones

Abstract

Ein von uns berichtetes Syntheseverfahrenw4) fur 10-Deazaalloxazine 1 verlauft iiber eine cyclisierungsfahige 2-Amino-5'-brom-6'-benzylpyrimidindion-Vorstufe, die nur geringe Variationsmoglichkeiten der Substitution am Deazaflavin-System bietet. Im Rahmen von Untersuchungen zur Synthese von 10-Deaza-isoalloxazinen 2 , in denen im Falle einer Blockierung der 10-Position eine mit dem Flavin-Redoxsystem vergleichbare 1,5-azachinoide Struktur enthalten ist, haben wir auch Cyclisierungsreaktionen untersucht, die sich in Bezug auf die substituierten Pyrimidindion-Vorstufe 03654233/86/040'W)379 $ 02.50/0 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH, D-6940 Weinheim, 1986

o-Nitrophenylacetonitrile Michael additions and cyclocondensations: a novel quinoline synthesis

“…o-Nitrophenylacetonitriles, e.g., the parent 1, are valuable and versatile precursors to a variety of benzo-fused heterocycles, including indoles 2, 1-10 N-hydroxyindoles 3, [11][12][13][14][15] quinoline-N-oxides 4, [16][17][18][19][20][21] quinolines 5, [22][23][24][25][26] cinnoline-1-oxides 6, [27][28][29] and 2,1-benzisoxazoles (anthranils) 7 20,30,31 (Figure 1). As part of efforts to achieve the total synthesis of the marine pyrroloacridine natural product alpkinidine, [32][33][34] we investigated Michael addition of 1 to quinones.…”