Pyrrolizidine alkaloids of Heliotropium spathulatum

Roeder, E.; Breitmaier, Eberhard; Birecka, H.; Frohlicht, Michael W.; Badzies-Crombach, Andrea

doi:10.1016/0031-9422(91)84238-n

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“…Liddell and Logie () used a NOESY experiment to differentiate the H7/H8 relative configuration of the macrocyclic diester 2‐hydroxypyrrolizidine alkaloids rosmarinine ( cis , pseudoretronecine) and isorosmarinine ( trans , pseudoheliotridine). Similarly, NOEs were detected between the H7 and H8 of the retronecine‐based lycopsamine ( 4 ) but not with the heliotridine‐based heliotrine ( 2 ) (Roeder et al ., ). With cryptanthine, medium intensity NOESY correlations were observed between H7 and H8 potentially indicating a retronecine base (H7 and H8 cis to each other).…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 97%

Dehydropyrrolizidine Alkaloids in Two Cryptantha Species: Including Two New Open Chain Diesters One of Which is Amphoteric

Colegate

Gardner

Davis

et al. 2012

Phytochemical Analysis

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The retronecine-based alkaloids detected in both Cryptantha species herein investigated aligns them within the Krynitzkia subgenus. The dehydropyrrolizidine alkaloids detected are expected to be toxic but the low levels in the plants potentially mitigate the risk. The identification of the amphoteric echiuplatine provides a cautionary note with respect to the analysis of total dehydropyrrolizidine alkaloid content.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 97%

Dehydropyrrolizidine Alkaloids in Two Cryptantha Species: Including Two New Open Chain Diesters One of Which is Amphoteric

Colegate

Gardner

Davis

et al. 2012

Phytochemical Analysis

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“…These data was found in great accordance with those reported in literature for Curassavine alkaloid. Roeder et al(1991). Mohanraj and Herz (1982).…”

Section: Results and Discussion Extraction And Identificationmentioning

confidence: 99%

Mosquito Larvicidal and Pupicidal Potential of Heliotropium curassavicum L. Against Culex pipiens (Diptera: Culicidae) and Their Chemical Composition in Kingdom of Saudi Arabia

Elkholy

Musa

2015

Egyptian Academic Journal of Biological Sciences, F. Toxicology

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The journal of Toxicology and pest control is one of the series issued twice by the Egyptian Academic Journal of Biological Sciences, and is devoted to publication of original papers related to the interaction between insects and their environment. The goal of the journal is to advance the scientific understanding of mechanisms of toxicity. Emphasis will be placed on toxic effects observed at relevant exposures, which have direct impact on safety evaluation and risk assessment. The journal therefore welcomes papers on biology ranging from molecular and cell biology, biochemistry and physiology to ecology and environment, also systematics, microbiology, toxicology, hydrobiology, radiobiology and biotechnology. www.eajbs.eg.net Provided for non-commercial research and education use. Not for reproduction, distribution or commercial use.Curassavine was isolated as a yellowish viscous liquid and identified as (ester of trachelanthamidine and 3-carboxy-4methylhexane-2,3-diol) by the aid of mass spectrometry (MS) and Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy ( 1 H and 13 C-NMR).Considerable mortality was evident after the treatment. With regard to the larvicidal activity, the obtained data showed mortality percentages between 4 and 24 % using concentrations between 100 and 500 mg/ml after 3 days. The mortality increased to reach 8 and 86 % for the same concentrations within 5 days. LC 50 was 288.4 mg/ml. Concerning the pupicidal activity, no effect using concentrations between 100 and 500 mg/ml within 2 days; while they showed mortality percentages between 8 and 60 % within 5 days. LC 50 was 512.9 mg/ml. On the other hand, Curassavine caused mortality percentages among larvae and pupae of Culex pipiens between 12 and 84 % using concentrations between 100 and 500 µg/ml after one day. While they showed mortality percentages between 16 and 100 % within 2 days; Value of LC 50 was 147.9 µg/ml.

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“…Estas técnicas, além de possibilitarem o isolamento de substâncias a partir de extratos brutos, têm sido utilizadas também para fracionamentos preliminares no processo de isolamento de produtos naturais ou na purificação final de misturas. Estas técnicas são bastante utilizadas no isolamento de alcalóides, como por ex., alcalóides pirrolizidínicos presentes em Arnica montana (Asteraceae) 22 , Crotolaria sessiliflora 23 (Leguminosae), Senecio anonymus (Asteraceae) 24 e Heliotropium spathulatum (Boraginaceae) 15 .…”

Section: Resultsunclassified

“…Assim como na técnica de DCCC, as análises em RLCC podem ser realizadas no modo ascendente ou descendente. Apesar desta técnica apresentar menor resolução em comparação com a DCCC, vários trabalhos relatam sua utilização no isolamento de produtos naturais [13][14][15] . A principal vantagem desta técnica em relação à DCCC é a possibilidade da utilização de maior variedade de solventes já que, neste caso, há necessidade apenas da existência de um sistema bifásico, mas não da formação de gotas, para realização da análise.…”

Section: Introductionunclassified

Isolamento do alcalóide ricinina das folhas de Ricinus communis (Euphorbiaceae) através de cromatografias em contracorrente

Leite¹,

Cabral²,

Santos³

et al. 2005

Quím. Nova

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Recebido em 9/8/04; aceito em 14/3/05; publicado na web em 11/7/05 ISOLATION OF THE ALKALOID RICININE FROM THE LEAVES OF Ricinus communis (EUPHORBIACEAE) THROUGH COUNTER-CURRENT CHROMATOGRAPHY. Droplet counter-current chromatography, rotation locular counter-current chromatography and high-speed counter-current chromatography were applied to the preparative separation of the alkaloid ricinine from the dichloromethane extracts of Ricinus communis leaves. The solvent system used was composed of dichloromethane-methanol-water (93:35:72 v/v/v) and all techniques led to the isolation of large amounts of the alkaloid. The best result was obtained through HSCCC, since the ricinine yield was respectively 50% and 30% higher than when using RLCCC or DCCC.Keywords: counter-current chromatography; ricinine; leaf-cutting ants. INTRODUÇÃOA cromatografia contracorrente (CCC) é uma forma de cromatografia de partição líquido-líquido sem o uso de adsorvente. Esta técnica consiste na utilização de duas fases líquidas imiscíveis, onde uma é a fase móvel e a outra, a fase estacionária. A distribuição do soluto em cada uma das fases é determinada através de seus respectivos coeficientes de partição 1 . Esta técnica é amplamente utilizada na separação de produtos naturais pois, devido à ausência de suporte sólido, evita problemas como a adsorção irreversível das amostras e a degradação de seus constituintes 1,2 , assim como permite a injeção de grande quantidade de amostra sem necessidade de pré-purificações, a recuperação total da mesma e, também, um baixo consumo de solventes. O sucesso da CCC depende da escolha correta do sistema de solvente, que pode ser realizada através de cromatografia em camada delgada analítica (CCDA), partição líquido-líquido ou consulta de listas de solventes otimizados para classes específicas de produtos naturais 1,3-5 .A cromatografia contracorrente de gotas ("DCCC: droplet countercurrent chromatography") consiste na passagem de gotas da fase móvel através da fase estacionária líquida, levando à partição do soluto entre as duas fases imiscíveis. O equipamento de DCCC é geralmente constituído por 200-600 colunas de vidro verticais, conectadas em série por tubos de teflon. A fase móvel pode ser introduzida no modo ascendente ou descendente, conforme sua densidade em relação à fase estacionária. Geralmente são utilizados sistemas de solventes ternários ou quaternários. Raramente são utilizados sistemas binários, já que a adição de um terceiro ou quarto solvente diminui a diferença de polaridade entre as duas fases, aumentando a seletividade do sistema 1 . Esta técnica é bastante utilizada na separação de produtos naturais polares, como por ex., flavonóides glicosilados 6 , saponinas 7-8 e alcalóides 9-10 . A DCCC mostrou-se eficiente também na separação de produtos naturais apolares 11 .A cromatografia contracorrente locular rotacional ("RLCC: rotation locular counter-current chromatography") é realizada em um equipamento constituído por 16 colunas de vidro, compostas de 16 compartimentos cada, posicionada...

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Pyrrolizidine alkaloids of Heliotropium spathulatum

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Dehydropyrrolizidine Alkaloids in Two Cryptantha Species: Including Two New Open Chain Diesters One of Which is Amphoteric

Dehydropyrrolizidine Alkaloids in Two Cryptantha Species: Including Two New Open Chain Diesters One of Which is Amphoteric

Mosquito Larvicidal and Pupicidal Potential of Heliotropium curassavicum L. Against Culex pipiens (Diptera: Culicidae) and Their Chemical Composition in Kingdom of Saudi Arabia

Isolamento do alcalóide ricinina das folhas de Ricinus communis (Euphorbiaceae) através de cromatografias em contracorrente

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