Quantitative Struktur‐Wirkungs‐Beziehung bei Polyhydroxyxanthonen, 2. Mitt.¹⁾: Synthese mehrfach oxigenierter 2‐Hydroxyxanthone

Abstract

Es wird die Synthese der 2-Hydmxyxanthone 8 iiber die entsprechden b lymethoxyxanthone 7 beschrieben, die in Ring C mehrfach hydroxylim sind. Die h t e l l u n g verlhti enhveder Uber die 2 -P h e n o x y b e~u r e n 5 oder die polymethoxylierten 2-Hydmxybemopknone 6.Quantitative Shcture-Actlvity Relations of Polyhydroxyxaotbones, U'): Synthesis of Polyoxygenated 2-Hydroxyxanthones 2-Hydmxyxanthones 8, which are additionally hydroxylated in ring C, have been synthesized via the polymethoxyxanthones 7.2-Phoxybenzoic acids 5 and the polymethoxylated 2-hydmxybenmphenones 6, respectively function as intermediates.Im Rahmen unserer Arbeiten uber quantitative StrukturWirkungsbeziehungen zwischen der tuberkulostatischen Wirksamkeit von Polyhydroxyxanthonen und ihren 13C-NMR chemischen Verschiebungen') benotigen wir 2-Hydroxyxanthone, die im Ring C ( Die 2-Hydroxypolymethoxybemphenone werden alkalisch zu Xanthonderivaten cyclisiert (Schema 1). Auf diese Weise sind neben verschiedenen Di-. Tn-und Tehiunethoxyxanthonen auch Pentamethoxyxanthone synthetisiert wonienloJ'). Die ~ynthese Miher substituiexter ~e r i v a t e ist bisher nicht beschrieben worden. xanth~nen5*6) (schema I). Methoden zur Demethylierung von PolymethoxyxanthonenZur Demethylierung von Polymethoxyxmthonen sind zahlreiche Methoden beschrieben worden (zB. LitL10*12)). Die selektive Demethyliemng spielt dabei zur Beschaffung von Vergleichssubstanzen fiir die aus Manzen isolierten PolyhydroxylPolymethoxy-xanthone die @ 6 t e Rolle. Vollst?indige Demethylierung von Polymethoxyxanthonen emicht man mit HBr. AIC13 oder mit den schonenden B~rhalogeniden'~). Die Ausbeuten der Wlerspaltung mit HBr in Eisessig liegen zwischen 60 und 80%. Die Reaktionsdauer bis 20 h h g t vom Substitutionsmuster ab"). Die Etherspaltung mit AICI3 gelingt in kUrzren Reaktionsreiten bei gleich hoher Ausbeute bisher bei niedrig substituierten Polymethoxyxanthonen41'! Sie konnte in der vorliegenden Arbeit erfolgreich auf h6her substituiem Methoxyxanthone iibertragen werden.

Xanthone from the Fruits of <I>Terminalia Arjuna</I>

“…1 A signal appeared as singlet at  H 3.82 integrated for six protons were assigned for two methoxy groups. Thus, the structure of compound 1 was established as 2,7-dimthoxyxanthone which was synthesized by en ndez and ahfouz and their co-worker [25,26]. Compound 1 was isolated first time from any natural source.…”

“…Herein we report the isolation for the first time and structure elucidation of a known compound from Terminalia arjuna. The structure was identified on the basis of 1 H and 13 C NMR experiments and mass spectroscopic data, UV, FTIR and by comparison with the authentic data of the compound published in the literatures [25,26].…”

An efficient and convenient microwave-assisted chemical synthesis of (thio)xanthones with additional in vitro and in silico characterization

“…38 However, when the same precursor was heated for 72 h in the presence of tetramethylammonium hydroxide/pyridine/H 2 O, the yield improved. 43 This reaction was also carried out applying microwave (MW) irradiation 44 during 13 minutes. Finally, the synthesis of thioxanthones and substituted thioxanthones has also been carried out using different methods.…”