Quimiossensores cromogênicos e fluorogênicos para a detecção de analitos aniônicos

Abstract

Recebido em 11/2/08; aceito em 12/6/08; publicado na web em 17/11/08 CHROMOGENIC AND FLUOROGENIC CHEMOSENSORS FOR DETECTION OF ANIONIC ANALITES. The detection of anionic species is a field which is currently attracting increasing interest. Research is carried out not only to gain a better understanding of biological events that anions participate in, but also to ascertain the potential contribution of the anionic chemosensors to the qualitative and quantitative analysis of species of interest in the areas of industry, medicine, the environment, and chemistry. This review summarizes several aspects related to the main strategies used in anion sensing. Each strategy discussed is illustrated with its potential applications citing recent examples. The prospects for their use in several areas are also described. Recentemente, a química supramolecular foi redefinida como uma ciência dos sistemas informados, 5 levando-se em consideração que a informação armazenada em moléculas cuidadosamente planejadas, bem como a sua expressão, são peças fundamentais para a implementação de conceitos amplamente difundidos na área, tais como o reconhecimento molecular, a pré-organização, a automontagem e a auto-organização. 4 Dentre os campos de investigação mais investigados em química supramolecular, merecem ser destacados os estudos relacionados com os dispositivos moleculares e supramoleculares, 4 os quais são obtidos por meio da integração de componentes específicos, arranjados adequadamente para a realização de uma função bem definida. Os dispositivos moleculares são constituídos por meio de ligações covalentes, enquanto os dispositivos supramoleculares são planejados pela utilização de interações intermoleculares na integração dos seus componentes. 4 Os dispositivos que apresentam a propriedade de interagir com a matéria ou a energia, transmitindo como resposta um sinal que pode ser medido, recebem a denominação de sensores. 6Czarnik definiu um sensor químico como um dispositivo micro-ou macroscópico que interage reversivelmente com um analito químico, com transdução de sinal.6 Assim, um quimiossensor é definido como sendo uma molécula ou um complexo supramolecular de origem abiótica com capacidade para sinalizar a presença de matéria ou de energia.6 Czarnik buscou ainda diferenciar conceitualmente quimiossensores de biossensores; estes últimos foram definidos por ele como sendo espécies químicas de origem biótica que sinalizam a presença de matéria ou energia. 6,7 Alguns dos quimiossensores orgânicos mais antigos são simples indicadores de pH (Figura 1), como a fenolftaleína (1), um indicador incolor específico para bases que torna róseo-avermelhadas as soluções aquosas alcalinas e deixa incolores as soluções aquosas neutras ou ácidas, ou o alaranjado de metila (2), que é um indicador específico para soluções aquosas ácidas. Podemos também encontrar na natureza vegetais, tais como o repolho roxo, que possuem antocianinas (3), as quais mudam de cor em vários valores de pH, fornecendo cores roxa (meio neutro), verde-amarela (mei...

PyridiniumN-Phenolate Betaine Dyes

“…A large variety of chemosensors, based on supramolecular chemistry and nanotechnologic approaches, have been developed in recent years aiming to find solutions for analytical problems associated with the visual and quantitative detection of various chemical species, which are important in several fields, being involved in chemical, industrial, biomedical, and environmental processes. − The conception of a chemosensor for a particular chemical species is based on the study of an adequate receptor unit, linked by means of a spacer or through noncovalent interactions to a signalizing unit. While the recognition of the target analyte occurs at the receptor site, the signalizing unit is responsible for the detection of the recognized species.…”

Anionic chromogenic chemosensors highly selective for cyanide based on the interaction of phenyl boronic acid and solvatochromic dyes

“…The development of different strategies for obtaining optical chemosensors for anionic detection is an important challenge which many research groups have confronted in recent years [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13], due to the fact that anionic species play a very important role in many chemical and biological processes. In this regard, many optical chemosensors have been developed for fluoride (F − ) [14][15][16] and cyanide (CN − ) [17].…”

A novel strategy for chromogenic chemosensors highly selective toward cyanide based on its reaction with 4-(2,4-dinitrobenzylideneamino)benzenes or 2,4-dinitrostilbenes

“…Many chromogenic chemosensors have been developed for the selective visual and quantitative detection of anions [7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17]. In this regard, CN À represents an important target analyte to be detected due to its many industrial applications and considering the risk that it poses to human health, being lethal in very small amounts because it inhibits the mitochondrial electron transport chain due to its strong binding to the active site of cytochrome-oxidase [18][19][20].…”

“…Some roots and fruit seeds release CN À through hydrolysis [21] and also some neurotoxic agents [22][23][24] deliver CN À through hydrolysis [25], highlighting the importance of the development of optical chemosensors for CN À detection [26][27][28][29]. http Many strategies have been used to detect CN À , these being generally based on acid-base equilibrium [11,[30][31][32][33], the formation of cyanide complexes [34][35][36][37][38][39] and the development of chemodosimeters, which are systems able to interact with the anion through irreversible reactions [11,13,[40][41][42]. The design of a chemodosimeter requires the connection of at least two functional units: the reaction site (responsible for the interaction of the device with the analyte); and a signalizing unit (which provides the optical signal indicating the presence of the analyte).…”