Quinoxalines. Part 12: Synthesis and structural study of 1-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines—the dehydrogenative cyclization with hydroxylamine hydrochloride

Sarodnick, Gerhard; Heydenreich, Matthias; Linker, Torsten; Kleinpeter, Erich

doi:10.1016/s0040-4020(03)01024-x

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“…A sín-tese é descrita pela condensação equimolar de um derivado carbonilado, do tipo aldeído ou cetona, com tiossemicarbazidas em meio alcoólico sob refluxo e quantidades catalíticas de ácido 35,[37][38][39] . Esta reação é bastante conhecida por sua alta quimiosseletividade, versatilidade e rapidez, apresentando geralmente altos rendimentos 18,40,41 .…”

Section: Obtenção Direta Das Tiossemicarbazonas a Partir De Tiossemicunclassified

“…Isto acontece porque as α-halogeno-cetonas são muito reativas frente ao grupo tioamida nucleofílico presente na estrutura das tiossemicarbazonas e, conseqüentemente, levam às ciclização para formar o heterociclo. Sarodnick e colaboradores 37 sintetizaram derivados tiazóis empregando tiossemicarbazonas e 3-bromopiruvato de etila em etanol sob refluxo (Esquema 6, Equação 1).…”

Section: Obtenção De Tiazolunclassified

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Tiossemicarbazonas: métodos de obtenção, aplicações sintéticas e importância biológica

Tenório¹,

Góes²,

Lima³

et al. 2005

Quím. Nova

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Section: Obtenção Direta Das Tiossemicarbazonas a Partir De Tiossemicunclassified

Section: Obtenção De Tiazolunclassified

Tiossemicarbazonas: métodos de obtenção, aplicações sintéticas e importância biológica

Tenório¹,

Góes²,

Lima³

et al. 2005

Quím. Nova

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“…1-3 Particularly 2-amino-5-arylidene-1,3-thiazol-4(5H)-ones have been widely investigated for a range of pharmacological activities such as antibacterial, 4,5 antiviral, 6 cardiotonic 7,8 and anti-inflammatory activities. 9,10 Numerous synthetic routes [11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21] have been developed in order to obtain this heterocyclic core, but these described routes require additional steps with extended reaction times, high temperatures, and laborious work-up. In recent years, Anderluh et al reported an acid catalyzed microwave assisted three component synthesis of 2-amino-5-alkylidenethiazol-4-ones, 22 which requires high temperature (~150°C) microwave heating and double equivalent of aldehydes for good yield.…”

Section: Introductionmentioning

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An Efficient One‐pot Synthesis of 2‐Amino‐5‐arylidenethiazol‐4‐ones Catalyzed by MgO Nanoparticles

Shariati

Baharfar

2013

J Chinese Chemical Soc

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“…[14][15][16][17][18][19][20] Esses compostos podem ser facilmente preparados pela reação de condensação entre as piridinacarboxialdeídos e tiossemicarbazidas, disponíveis comercialmente. 11,21,22 Em geral, as tiossemicarbazonas derivadas de aldeídos tendem a formar preferencialmente o isômero E, termodinamicamente mais estável. 23,24 A síntese de 4-tiazolidinonas pode ser efetuada por vários méto-dos, 6,25,26 sendo o mais comum aquele em que se empregam reações entre compostos α-aceto-halogenados e tioamidas.…”

Section: Resultsunclassified

Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

Verçoza¹,

Feitoza²,

Alves³

et al. 2009

Quím. Nova

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, 50670-901 Recife -PE, BrasilRecebido em 14/5/08; aceito em 13/2/09; publicado na web em 3/7/09 SYNTHESIS AND ANTIMICROBIAL ACTIVITIES OF NEW 4-THIAZOLIDONES DERIVED FROM FORMIPYRIDINE THIOSEMICARBAZONES. Twelve novel 4-thiazolidinone derivatives (2a-l) have been synthesized by reacting formilpyridine thiosemicarbazones (1a-l) and anhydride maleic in toluene. Their chemical structures were confirmed by IR, 1 H and 13 C NMR. The new compounds were submitted to in vitro evaluation against pathogenic Gram-positive, Gram-negative bacteria and yeasts. The findings obtained showed that the compounds 2a, 2d, 2e and 2g were effective against some of the bacterial strains used, whereas the compounds 2d, 2e and 2i exhibited a moderate antifungal activity against the yeast strains evaluated. An initial structure activity relationship (SAR) was established.Keywords: 4-thiazolidinones; formilpyridine thiosemicarbazones; antimicrobial activities. INTRODUÇÃOO aumento da resistência a antibióticos, principalmente em populações bacterianas de origem hospitalar, é um assunto que vem sendo bastante estudado por pesquisadores da academia e das indústrias farmacêuticas. Na verdade, diversas bactérias, que anteriormente apresentavam sensibilidades às substâncias utilizadas nos tratamentos clínicos, passaram a ser resistentes a quase todos os fármacos disponíveis no mercado, tornando-se micro-organismos multirresistentes. 1,2 Atualmente, tem-se aumentado a procura por fármacos mais eficazes e seguros, que causem menos efeitos colaterais possíveis, proporcionando aos seus usuários menor rejeição e maior sucesso nos tratamentos. Nesse contexto, a química orgânica medicinal através dos planejamentos e modificações moleculares tem contribuído para a maior parte das novas descobertas, observando-se um crescimento considerável de compostos sintéticos para uso medicinal, os quais têm sido empregados no combate às diversas doenças. Os grupos bioisósteros possuem grande aplicação no planejamento de novos fármacos. Substituição clássica isostérica quando aplicada em um anel leva a diferentes sistemas heterocíclicos análogos que podem ser bioisósteros eficazes. De fato, a substituição do benzeno pelo heterociclo tiofeno ou piridina resultou em análogos estruturais com retenção da atividade biológica no âmbito de diferentes séries de agentes farmacológicos. 3,4 O sucesso do emprego de bioisosterismo como estratégia no desenvolvimento de novas substâncias farmacoterapeuticamente atraentes tem observado significativo crescimento em distintas classes terapêuticas. 5 4-tiazolidinonas representam uma classe de compostos de grande interesse científico devido as suas propriedades químicas e ao extenso espectro de atividades biológicas. O anel 4-tiazolidinona possui vários sítios de substituição, o que leva a um grande número de análogos estruturais. Portanto, as diferentes atividades biológicas podem ser atribuídas a grupos substituintes nas posições 2, 3 e 5 do anel (Figura 1a), onde promovem modificações nos parâmetros físico-químicos e estruturais...

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Quinoxalines. Part 12: Synthesis and structural study of 1-(thiazol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines—the dehydrogenative cyclization with hydroxylamine hydrochloride

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Tiossemicarbazonas: métodos de obtenção, aplicações sintéticas e importância biológica

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An Efficient One‐pot Synthesis of 2‐Amino‐5‐arylidenethiazol‐4‐ones Catalyzed by MgO Nanoparticles

Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas 4-tiazolidinonas obtidas a partir de formilpiridina tiossemicarbazonas

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