Reactivity of phosphines with iodomethane analog fluoroiodomethane

Reichel, Marco; Martens, Jörn; Unger, Cornelia C.; Karaghiosoff, Konstantin

doi:10.1080/10426507.2018.1539851

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“…Im Allgemeinen sind CH 2 FX‐Halogenide schwache Fluormethylierungsmittel. Die Fluormethylierung über einen S N 2‐Reaktionsmechanismus ist schwieriger als die analoge Methylierung mit einem Methylhalogenid . Verantwortlich für dieses Verhalten ist der α‐Fluoreffekt (Abbildung )…”

Section: Reagenzien Für Die Direkte Monofluormethylierungunclassified

Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Reichel

Karaghiosoff

2020

Angewandte Chemie

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Die Einführung einer CH2F‐Gruppe in organische Moleküle ist in den letzten Jahren zweifellos zu einem sehr wichtigen Forschungsgebiet geworden. Aufgrund der vorteilhaften Eigenschaften von Organofluorverbindungen – wie ihre metabolische Stabilität – ist der Einbau der CH2F‐Gruppe als bioisosterer Ersatz für verschiedene funktionelle Gruppen eine attraktive Strategie, um z. B. neue Medikamente zu entwickeln. Darüber hinaus findet die Monofluormethyleinheit auch in der Agrochemie, in der pharmazeutischen Chemie und in der Feinchemie einen breiten Einsatz. Aufgrund des menschengemachten Klimawandels und des wachsenden Bedarfs an umweltfreundlichen industriellen Prozessen sind Alternativen zu den häufig verwendeten Fluormethylierungsmitteln auf FCKW‐ und HFBKW‐Basis (CH2FCl und CH2FBr) dringend erforderlich und im Montrealer Protokoll auch gefordert. Dies hat in letzter Zeit viele Forscher dazu veranlasst, die Entwicklung umweltfreundlicher Fluormethylierungsmittel zu entwickeln. Dieser Kurzaufsatz umfasst sowohl die klassischen als auch die neue Generation von Fluormethylierungsmitteln. Es werden Reagenzien und deren Vorläuferverbindungen diskutiert, die sowohl direkt als auch indirekt über elektrophile und nukleophile als auch radikalische Wege reagieren.

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Section: Reagenzien Für Die Direkte Monofluormethylierungunclassified

Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Reichel

Karaghiosoff

2020

Angewandte Chemie

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“…In a previous study it was shown that fluoromethylation under increased pressure can lead to better yields. [ 6,13 ] Following this experience we performed the synthesis in a pressure tube and in fact for all solvents the yields of 4 were higher at 100 °C as compared to ambient conditions (Table 1). This further confirms the great impact of the pressure for fluoromethylation reactions with CH 2 FI.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Monofluorinated Nitrogen Containing Heterocycles: Synthesis, Characterization and Fluorine Effect

Reichel

Karaghiosoff

2020

Zeitschrift anorg allge chemie

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A straight forward synthesis and efficient introduction of fluoromethyl group in nitrogen heterocycles is reported. Starting from the respective NH heterocycles fluoromethylation is performed with fluoroiodomethane and proceeds under mild reaction conditions. Structural information of monofluoromethylated nitrogen‐containing cyclic compounds containing the biologically active NCH2F moiety are reported. The particularly impressively change of physical and spectroscopic properties by the substitution of a methyl group by a monofluoromethyl group is discussed based on these examples.

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“…In general, CH 2 FX halides are weak fluoromethylating agents. Fluoromethylation through an S N 2 reaction mechanism is more difficult than the analogous methylation with a methyl halide . The α‐fluorine effect is responsible for this behavior (Figure )…”

Section: Reagents For Direct Monofluoromethylationmentioning

confidence: 99%

Reagents for Selective Fluoromethylation: A Challenge in Organofluorine Chemistry

2020

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The introduction of a monofluoromethyl moiety has undoubtedly become a very important area of research in recent years. Owing to the beneficial properties of organofluorine compounds, such as their metabolic stability, the incorporation of the CH2F group as a bioisosteric substitute for various functional groups is an attractive strategy for the discovery of new pharmaceuticals. Furthermore, the monofluoromethyl unit is also widely used in agrochemistry, in pharmaceutical chemistry, and in fine chemicals. The problems associated with climate change and the growing need for environmentally friendly industrial processes mean that alternatives to the frequently used CFC and HFBC fluoromethylating agents (CH2FCl and CH2FBr) are urgently needed and also required by the Montreal Protocol. This has recently prompted many researchers to develop alternative fluoromethylation agents. This Minireview summarizes both the classical and new generation of fluoromethylating agents. Reagents that act via electrophilic, nucleophilic, and radical pathways are discussed, in addition to their precursors.

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Reactivity of phosphines with iodomethane analog fluoroiodomethane

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Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Reagenzien für die selektive Fluormethylierung: Herausforderungen der Organofluorchemie

Monofluorinated Nitrogen Containing Heterocycles: Synthesis, Characterization and Fluorine Effect

Reagents for Selective Fluoromethylation: A Challenge in Organofluorine Chemistry

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