Reaktionen mit Blei(IV)‐acetat, XVI. Eine neuartige Umwandlung von 2‐Acetoxy‐3‐oxo‐4,5‐epoxy‐steroiden

Abstract

Trcatiiient of 3-0xo-4,j-oxido steroids with lead tetraacetate results in acetoxylation in the 2cc-position as could bc shown by independent synthesis of the acetoxylated compounds. The products of this reaction rearrange even under very mild conditions (chromatography on silicagel or alumina) to the corresponding 2, 3-dioxo-d4 compounds. The influence of structure and conformation of the various intermediates on their NMR.-spectra is discusscd. A mechanism for this new transformation is proposed.In den vorangehenden Arbeiten dieser Reihe haben wir uns eingehend init der Reaktion einwertiger Alkohole mit Blei (1V)-acetat beschaftigt und neben der einfachen Dehydrierung [3], besonders die oxidative kherbildung [4] [5] [6] und die ~~~