Reaktive Polymere, die “klicken”

Nandivada, Himabindu; Chen, Hsien‐Yeh; Bondarenko, Lidija; Lahann, Jörg

doi:10.1002/ange.200600357

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“…Two recent reports described the spatial control of click cycloadditions on flat surfaces by using microcontact printing 83. 92 Lahann and co‐workers prepared defined biotin‐functionalized patterns with the help of a poly(dimethylsiloxane) (PDMS) stamp inked with a solution of copper sulfate, which catalyzed locally the cycloaddition of an adsorbed alkyne polymer and biotin azide 92. Alternatively, Reinhoudt and co‐workers utilized an alkyne‐inked PDMS stamp for creating various functional patterns on azido SAMs (Figure 3) 83.…”

Section: Functional Nanomaterialsmentioning

confidence: 99%

1,3‐Dipolar Cycloadditions of Azides and Alkynes: A Universal Ligation Tool in Polymer and Materials Science

Lutz¹

2007

Angew Chem Int Ed

1,469

684

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In 2001, Sharpless and co-workers introduced "click" chemistry, a new approach in organic synthesis that involves a handful of almost perfect chemical reactions. Among these carefully selected reactions, Huisgen 1,3-dipolar cycloadditions were shown to be the most effective and versatile and thus became the prime example of click chemistry. Hence, these long-neglected reactions were suddenly re-established in organic synthesis and, in particular, have gained popularity in materials science. The number of publications dealing with click chemistry has grown exponentially over the last two years. The Minireview discusses whether click chemistry is a miracle tool or an ephemeral trend.

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Section: Functional Nanomaterialsmentioning

confidence: 99%

1,3‐Dipolar Cycloadditions of Azides and Alkynes: A Universal Ligation Tool in Polymer and Materials Science

Lutz¹

2007

Angew Chem Int Ed

1,469

684

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“…[44] Zwei aktuelle Veröffentlichungen beschreiben die räum-liche Steuerung von Klick-Cycloadditionen auf planaren Oberflächen mittels Mikrokontaktdruck. [91,92] Lahann und Mitarbeiter synthetisierten definierte Biotin-funktionalisierte Muster mithilfe eines Poly(dimethylsiloxan)-Stempels, der mit einer Kupfersulfatlösung getränkt wurde, wobei lokal die Cycloaddition von adsorbiertem Alkinpolymer und Biotinazid katalysiert wurde. [91] Alternativ wurde von Reinhoudt und Mitarbeitern ein Alkin-beschichteter PDMS-Stempel zur Synthese verschiedener funktionalisierter Strukturen auf Azid-SAMs verwendet (Abbildung 3).…”

Section: Funktionelle Nanomaterialienunclassified

“…[91,92] Lahann und Mitarbeiter synthetisierten definierte Biotin-funktionalisierte Muster mithilfe eines Poly(dimethylsiloxan)-Stempels, der mit einer Kupfersulfatlösung getränkt wurde, wobei lokal die Cycloaddition von adsorbiertem Alkinpolymer und Biotinazid katalysiert wurde. [91] Alternativ wurde von Reinhoudt und Mitarbeitern ein Alkin-beschichteter PDMS-Stempel zur Synthese verschiedener funktionalisierter Strukturen auf Azid-SAMs verwendet (Abbildung 3). [92] Interessanterweise erforderte dieser Ansatz keinen Metallkatalysator.…”

Section: Funktionelle Nanomaterialienunclassified

1,3‐Dipolare Cycloaddition von Aziden und Alkinen: eine universelle Ligationsmethode in den Polymer‐ und Materialwissenschaften

Lutz

2007

Angewandte Chemie

210

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Im Jahr 2001 stellten K. Barry Sharpless und Mitarbeiter in der Angewandten Chemie das Konzept der Klick‐Chemie vor, die eine Handvoll annähernd perfekt ablaufender chemischer Reaktionen umfasst. Unter diesen sorgfältig ausgewählten Reaktionen stellten sich 1,3‐dipolare Cycloadditionen nach Huisgen als die effizientesten und wandlungsfähigsten Reaktionen heraus und avancierten damit zum Paradebeispiel für die Klick‐Chemie. Aus diesem Grund erlangte dieser ursprünglich vernachlässigte Reaktionstyp plötzlich große Bedeutung in der organischen Synthese; speziell in den Materialwissenschaften wurden Cycloadditionen populär. Innerhalb der letzten zwei Jahre stieg die Zahl der Publikationen, die sich mit dem Thema Klick‐Chemie befassen, exponentiell an. Klick‐Chemie: Ein Wundermittel oder ein kurzlebiger Trend?

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“…[8,5,9] The presence of substituents such as aldehyde, ketone, alcohol, ester,a mine, as well as fluorinated groups, thiol reactive groups,A TRP initiator groups, photosensitiveo ra lkynyl groups in the precursor and consequently in the polymer coatingh as enabled variousp ost-modification strategies. [2,[10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20][21][22][23] Attachmento fp roteins, short peptides, nucleotides, and other smallb iologically activem olecules onto this functional coating can dramatically influence the response of adherent cells. [10,11,13,19] Therefore, precise design of surface chemistry provided by CVD enables the control of cell behavior by tailoringi nteractions between CVD coatings and living organisms.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Polylutidines: Multifunctional Surfaces through Vapor‐Based Polymerization of Substituted Pyridinophanes

Gall

Hussal

Kramer

et al. 2017

Chemistry A European J

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We report a new class of functionalized polylutidine polymers that are prepared by chemical vapor deposition polymerization of substituted [2](1,4)benzeno[2](2,5)pyridinophanes. To prepare sufficient amounts of monomer for CVD polymerization, a new synthesis route for ethynylpyridinophane has been developed in three steps with an overall yield of 59 %. Subsequent CVD polymerization yielded well-defined films of poly(2,5-lutidinylene-co-p-xylylene) and poly(4-ethynyl-2,5-lutidinylene-co-p-xylylene). All polymers were characterized by infrared reflection-absorption spectroscopy, ellipsometry, contact angle studies, and X-ray photoelectron spectroscopy. Moreover, ζ-potential measurements revealed that polylutidine films have higher isoelectric points than the corresponding poly-xylylene surfaces owing to the nitrogen atoms in the polymer backbone. The availability of reactive alkyne groups on the surface of poly(4-ethynyl-2,5-lutidinylene-co-p-xylylene) coatings was confirmed by spatially controlled surface modification by means of Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. Compared to the more hydrophobic poly-p-xylylyenes, the presence of the heteroatom in the polymer backbone of polylutidine polymers resulted in surfaces that supported an increased adhesion of primary human umbilical vein endothelial cells (HUVECs). Vapor-based polylutidine coatings are a new class of polymers that feature increased hydrophilicity and increased cell adhesion without limiting the flexibility in selecting appropriate functional side groups.

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Reaktive Polymere, die “klicken”

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1,3‐Dipolar Cycloadditions of Azides and Alkynes: A Universal Ligation Tool in Polymer and Materials Science

1,3‐Dipolar Cycloadditions of Azides and Alkynes: A Universal Ligation Tool in Polymer and Materials Science

1,3‐Dipolare Cycloaddition von Aziden und Alkinen: eine universelle Ligationsmethode in den Polymer‐ und Materialwissenschaften

Polylutidines: Multifunctional Surfaces through Vapor‐Based Polymerization of Substituted Pyridinophanes

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