Recent Advances in the Chemistry of Chlorosulfonyl Isocyanate

Réaction des N-oxydes de 2-hydroxybenzylidènealkylamines avec l'isocyanate de chlorosulfonyle : synthèse de nouveaux composés hétérocycliques

“…Au cours de la réaction, l'addition du CSI sur l'oxyde d'imine est réalisée à une température supérieure à 100 C, afin d'éviter la formation de carboxysulfonamide (carbamate), susceptible de survenir par cette ré-action à la température ambiante (Schéma 3) [11,16]. Les produits 5aee sont obtenus avec des rendements compris entre 39 et 52%, après purification par recristallisation dans un mélange toluène/éther de pétrole (40:60).…”

“…O Découvert en 1957 par R. Graf [10], l'isocyanate de chlorosulfonyle 2 (CSI) est un hétérocumulène doué d'une réactivité exceptionnelle. De par sa structure de molécule bifonctionnelle, ses deux centres électro-philes, le carbone du groupement carbonyle et le soufre du groupement sulfonyle peuvent réagir de façon simultanée ou sélective [11]. Le CSI a été utilisé dans diffé-rents types de transformations chimiques, notamment pour la synthèse d'une variété de composés hétérocycli-ques [11].…”

“…De par sa structure de molécule bifonctionnelle, ses deux centres électro-philes, le carbone du groupement carbonyle et le soufre du groupement sulfonyle peuvent réagir de façon simultanée ou sélective [11]. Le CSI a été utilisé dans diffé-rents types de transformations chimiques, notamment pour la synthèse d'une variété de composés hétérocycli-ques [11]. Dans un travail précédant [12], nous avons montré que la réaction du CSI avec les 2-alkyl-3-aryloxaziridines aboutit à la formation de nouvelles oxadiazolidin-3-ones.…”

Synthesis of sufamides of indole series

“…Compound IIa was described as an unstable intermediate in the preparation of a nitrile and an amide of indole-3-carboxylic acid [7,8]. Substance IIb was obtained by us for the first time.…”

“…The ratio of compounds IV and V was 1:2. The signals of nitrile IV were identified by superimposing with the spectrum of the mixture the spectrum of the pure compound IV prepared by an independent procedure [7].…”