Recent applications of magnesium- and Zinc-TMP amides in the synthesis of bioactive targets

Rh(iii)-Catalyzed ortho C–H functionalization of aromatic amides with bis(phenylsulfonyl)diazomethane and α-diazosulfones

“…Amides are privileged pharmacophores and functional groups in natural products and synthetic drugs. 9 In comparison with nitrogen heterocycles, the amide is a weaker coordinating group. Therefore, amide-directed carbene migratory insertions were less developed than nitrogen heterocycle-directed reactions.…”

Synthesis of 7-Chloroquinoline Derivatives Using Mixed Lithium-Magnesium Reagents

“…Chloro-substituted quinolines are important intermediates in medicinal chemistry . For instance, 4,7-dichloroquinoline is a valuable precursor to the antimalarial chloroquine. , Given our interest in developing selective strategies to functionalize aromatic and heteroaromatic substrates, − we recently sort to prepare some novel di- and tri-functionalized quinolines by using regioselective metalation strategies . Herein, we report the preparation of a library of functional quinolines through the fast and efficient magnesiation of halogenated substrates under mild conditions.…”

Funcionalização regiosseletiva de cloroquinolinas visando a síntese de compostos de interesse medicinal

“…A aplicação do processo em fluxo reduziu o tempo reacional quando comparada ao de batelada (de 1 a 8 h), além de possibilitar a produção na escala de 18 mmol/h. Dentre as estratégias utilizadas para a funcionalização de heteroarenos, as reações de metalação têm se mostrado uma alternativa interessante, uma vez que esta possibilita a formação de intermediários nucleofílicos capazes de reagir com uma ampla variedade de eletrófilos disponíveis em síntese orgânica, no intuito de construir uma diversidade de compostos dentro do espaço químico almejado (CLOSOSKI; ROHBOGNER; KLATT et al, 2014;METALATION et al, 2015;NISHIMURA et al, 2019). Tais reações são muito exotérmicas e sua execução geralmente requer um rigoroso controle de temperatura e das condições reacionais, como umidade e atmosfera, a fim de garantir maior seletividade e reduzir a formação de dímeros (DONG et al, 2009;PETERSEN;BECKER;KNOCHEL, 2014).…”