Recent syntheses of steroidal oxazoles, oxazolines and oxazolidines

Abstract

It was found that the introduction of heterocycles to steroids often leads in a change of their physiological activity and the appearance of new interesting biological precursors. Recent developments in the syntheses of steroidal oxazoles, oxazolines, and oxazolidines are described herein. The biological activities of those steroidal derivatives for which data are available are given.

Синтез Нової Гетероциклічної Системи [1,3]оксазоло[4,5-С][1,5,2]оксазафосфепіну

“…з триетиламіном в ацетонітрилі, на відміну від стійких у вказаних умовах N-незаміщених похідних, перетворюються на продукти внутрішньомолекулярної циклізації 7-арил-1-етокси-5-метил-1,3,4,5тетрагідро-1λ 5 - [1,3]оксазоло [4,5-с] [1,5,2]оксазафосфепін-1-они -похідні нової гетероциклічної системи. Будову нових сполук доведено даними елементного аналізу, мас-спектрометрії, ІЧ спектрів і спектрів 1 H, 13 C, 31 P ЯМР.…”

“…Ключові слова: 5-аміно-1,3-оксазол-4-ілфосфонат, 1-ациламіно-2,2,2-трихлороетилфосфонова кислота, ацилювання, [1,3]оксазоло [4,5-с] [1,5,2]оксазафосфепін, циклізація.…”

“…Оксазоли -це важливий клас п'ятичленних N,O-гетероциклічних сполук із численними застосуваннями, від ліків до агрохімічних продуктів, присутній в природних сполуках. Завдяки здатності легко зв'язуватися з різними ферментами та рецепторами в біологічних системах за допомогою нековалентних взаємодій похідні оксазолу виявляють різноманітну біологічну активність [1][2][3] -антибактеріальну, протигрибкову, противірусну, протитуберкульозну, протипухлинну, протизапальну тощо. В останні роки похідні оксазолу Ц и т у в а н н я: Бруснаков М.Ю., Шишацька Ю.О., Головченко О.В., Броварець В.С., Потіха Л.М.…”

“…HH = 8,5, Н-2', Н-6'), 7,41-7,25 (3Н, м, Н-3'-Н-5'), 4,49-4,29 (2Н, м, С(3) Н 2 ), 4,27-4,11 (2Н, м, ОСН 2 СН 3 ), 3,59 (1Н, дд,2 J HH = 14,8,3 J HH = 7,3, Н А -4), 3,48 (1Н, дд, HH = 14,8, 3 J HH = 5,5, Н В -4), 3,14 (3Н, с, NСН 3 ), 1,34 (3Н, т,3 J HH = 6,8, ОСН 2 СН 3 ). Спектр ЯМР 13 C (125 МГц, CDCl 3 , , м. ч., J/Гц): 158,2 (д, 2 J РС = 39,6, С-5а), 152,9 (д, 3 J РС = 22,2, С-7), 129,2, 128,2 (2C), 126,3, 125,2 (2C), 100,9 (д, J РС = 251,6, С-8а), 63,1 (д, 2 J РС = 5,5, С-3), 62,5 (д, 2 J РС = 6,0, ОСН 2 СН 3 ), 53,9 (NСН 3 ), 38,8 (С-4), 15,9 (д, 3 J РС = = 5,5, ОСН 2 СН 3 ).…”

“…Синтез нової гетероциклічної системи [1,3]оксазоло [4,5-с] [1,5,2]оксазафосфепіну M.Y. Brusnakov 1 , Scopus ID 57214441083 Y.O.…”