Recent topics in the desymmetrization of meso-diols

Suzuki, Takeyuki

doi:10.1016/j.tetlet.2017.10.048

Cited by 43 publications

(16 citation statements)

References 76 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…The catalytic asymmetric desymmetrization of simple meso ‐diols provides rapid and powerful access to alcohol‐containing chiral building blocks . The Zn‐ProPhenol catalyst was found to effectively differentiate two enantiotopic faces of a wide range of 1,3‐ meso ‐diols using vinyl benzoate as the electrophile.…”

Section: Other Electrophilesmentioning

confidence: 99%

See 1 more Smart Citation

Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

2019

View full text Add to dashboard Cite

The ProPhenol ligand is a member of the chiral aza‐crown family that spontaneously forms a bimetallic complex upon treatment with alkyl metal reagents, such as Et2Zn and Bu2Mg. The resulting complex features Lewis acidic and Brønsted basic sites, enabling simultaneous activation of both nucleophile and electrophile in the same chiral environment. Since the initial report in 2000, metal‐ProPhenol catalysts have been used to facilitate a broad range of asymmetric transformations, including aldol, Mannich, and Henry reactions, as well as alkynylations and conjugation additions. By promoting such a diverse array of reactions, these complexes provide rapid and atom‐economical access to valuable complex building blocks. In this Review, we describe in detail the development and synthetic applications of these versatile catalysts with a special focus on recent efforts to improve reactivity and selectivity through ligand design and structural modification.

show abstract

Section: Other Electrophilesmentioning

confidence: 99%

“…The catalytic asymmetric desymmetrization of simple meso-diols provides rapid and powerful access to alcoholcontaining chiral building blocks. [98] The Zn-ProPhenol cata-…”

Section: Desymmetrization Of Meso-compoundsmentioning

confidence: 99%

Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

2019

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…Die katalytische asymmetrische Desymmetrisierung einfacher meso-Diole gewährt einen schnellen und effektiven Zugang zu chiralen alkoholischen Baugruppen. [98] Man fand, dass der Zn-ProPhenol-Katalysator bei einer großen Bandbreite an meso-1,3-Diolen deren enantiotope Seiten effektiv unterschied, wobei Vinylbenzoat als Elektrophil eingesetzt wurde. Sowohl 2-Alkyl-wie auch 2-Aryl-meso-1,3-diole 208 reagierten zu den entsprechenden Monobenzoaten 209 mit hoher Ausbeute und Enantioselektivität (Schema 56).…”

Section: Desymmetrisierung Von Meso-verbindungenunclassified

“…Die katalytische asymmetrische Desymmetrisierung einfacher meso ‐Diole gewährt einen schnellen und effektiven Zugang zu chiralen alkoholischen Baugruppen . Man fand, dass der Zn‐ProPhenol‐Katalysator bei einer großen Bandbreite an meso ‐1,3‐Diolen deren enantiotope Seiten effektiv unterschied, wobei Vinylbenzoat als Elektrophil eingesetzt wurde.…”

Section: Andere Elektrophileunclassified

Zweikernige Metall‐ProPhenol‐Katalysatoren: Entwicklung und Anwendungen in der Synthese

2019

View full text Add to dashboard Cite

ProPhenol‐Moleküle gehören zur Gruppe der chiralen Azakronen‐Verbindungen und bilden bei Umsetzung mit Alkylmetall‐Reagenzien wie Et2Zn und Bu2Mg spontan einen bimetallischen Komplex. Dieser Komplex hat Lewis‐saure und Brønsted‐basische Reaktionszentren, die eine simultane Aktivierung eines Nukleophils und eines Elektrophils in derselben chiralen Umgebung erlauben. Seit dem ersten Bericht im Jahr 2000 haben Metall‐ProPhenol‐Katalysatoren eine große Bandbreite asymmetrischer Umwandlungen wie Aldol‐, Mannich‐ und Henry‐Reaktionen sowie Alkinylierungen und konjugierte Additionen ermöglicht. Aufgrund der vielfältigen Einsatzmöglichkeiten bei unterschiedlichen Reaktionen erlauben diese Komplexe einen schnellen und atomökonomischen Zugang zu wertvollen komplexen Baugruppen. In diesem Aufsatz beschreiben wir detailliert die Entwicklung und synthetischen Anwendungen dieser vielseitigen Katalysatoren, mit besonderem Blick auf kürzliche Bemühungen, Reaktivität und Selektivität durch Ligandendesign und strukturelle Veränderungen zu verbessern.

show abstract

“…Stereoselective acylation products are important components in the preparation of various precursors in pharmaceutical and organic industries, and natural product synthesis . In this regard, although many catalysts are reported, a need for the development of a new catalyst that aims to achieve high ee and yield depending upon the stereochemical‐fit between the catalyst–substrates and the lack of recyclability, etc. is considered essential.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Desymmetrization of meso diols using enantiopure zinc (II) dimers: Synthesis and chiroptical properties

Chinnaraja

Arunachalam

Samanta

et al. 2019

Applied Organom Chemis

View full text Add to dashboard Cite

The one‐pot metal templated synthesis of enantiopure binuclear Zn (II) complexes Zn2L1–Zn2L4 were obtained by treating (1R,2R)‐diphenylethylenediamine or (1S,2S)‐diphenylethylenediamine with 2‐hydroxy‐5‐methyl‐1,3‐benzenedicarboxaldehyde or 4‐tert‐butyl‐2,6‐diformylphenol and zinc acetate. The chiroptical properties of the complexes were studied by using circular dichroism spectroscopy. These ΔΔ and ΛΛ complexes were used as enantioselective catalysts for desymmetrization of meso diol to achieve monobenzoylated product with 96% yield and 88% ee.

show abstract

Recent topics in the desymmetrization of meso-diols

Cited by 43 publications

References 76 publications

Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

Dinuclear Metal‐ProPhenol Catalysts: Development and Synthetic Applications

Zweikernige Metall‐ProPhenol‐Katalysatoren: Entwicklung und Anwendungen in der Synthese

Desymmetrization of meso diols using enantiopure zinc (II) dimers: Synthesis and chiroptical properties

Contact Info

Product

Resources

About