Reduktive Fragmentierung von 3,3‐Dihalogentricyclo[4.2.1.0^2,4]non‐2‐ylacetaten; ein neuer Weg in die Bicyclo[4.2.1]nonan‐Reihe

Abstract

bringt man den pH-Wert auf 10. Die organischen Produkte werden rnit Ather extrahiert, der Extrakt wird rnit Wasser gewaschen, iiber MgSO, getrocknet und eingedampft. Bei der Reinigung des Riickstandes (620 mg) durch Gas-Fliissigkeits-Chromatographie (S.E. 30 3%; 3.0 m, 160°C) erhalt man 400 mg (50%) weiBes, kristallines Diol ( 3 ) ; IR (CCI,): 3400, 1050 cm-; NMR (CCl,) : T = 7.25 (2H/kompliziert), 6.60 (2H/S); m/e=152 (M-18)+.

Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes

“…NaOH (80 ml) was added, and the mixture was refluxed for 16 h. The solution was cooled and the aqueous layer was removed, extracted with CH,Cl, (50 ml), acidified, and extracted with ether (2 x 100 ml); the ether extract was dried over Na,SO, and evaporated. Recrystallisation of the crude product from light petroleum gave white needles (1.2 g, 9%) identified as 6-methyloctahydrocoumarin (16) (5), 111 (12), 96 (33), 81 (loo), 67 (36), and 55 (58); v 1740 cm-' (C=O) (Found: C, 71.2; H, 9.7. Calc.…”