Regioselective Cationic 1,2- and 1,4-Additions Forming Carbon−Carbon Bonds to Methyl Santalbate, a Conjugated Enyne

Biermann, Ursula; Lützen, Arne; Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Metzger, Jürgen O.

doi:10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3069::aid-ejoc3069>3.0.co;2-r

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“…Highly regioselective carbon-carbon bond-forming additions take place when santalbic acid 7a, which is the main fatty acid in the seed oil of sandalwood and which contains a conjugated enyne system, is used as substrate [31]. The Me 2 AlCl-induced addition of formaldehyde to In the presence of ruthenium trichloride, hexachloroplatinum acid, boron trifluoride or tin tetrachloride, formaldehyde was added to methyl oleate 1b ([1b] :…”

Section: Additions Of Aldehydes and Ketonesmentioning

confidence: 99%

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Catalytic C—C Bond‐Forming Additions to Unsaturated Fatty Compounds

Biermann

Metzger

2004

ChemInform

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A large number of novel fatty compounds have been synthesized by catalytic C,C-bond forming addition reactions to the C,Cdouble bond of unsaturated fatty compounds. Radical reactions such as the solvent-free addition of -halocarboxylic acid esters initiated by electron transfer, e.g., from copper to give fat-derived -lactones are described as well as Lewis acid-induced electrophilic addition reactions yielding new oleochemicals such as alkyl-substituted 4-chlorotetrahydropyrans, primary homoallylic alcohols, -, -unsaturated ketocarboxylic acids and Diels-Alder addition products. New catalysts as, e.g., ligandmodified rhodium catalysts for the hydroformylation and heterogeneous boron-modified rhenium catalysts for the olefin metathesis have been developed. The addition of C-nucleophiles such as dimethylmalonate and nitromethane is possible by palladium-(0)catalyzed additions to unsaturated fatty compounds after conversion of the electron-rich to an electron-poor double bond. More than fifty literature articles are reviewed.

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Section: Additions Of Aldehydes and Ketonesmentioning

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“…The acylation of methyl santalbate 7b with heptanoyl chloride was carried out in the presence of Me 2 AlCl (scheme 20) [31]. A new allenic compound 50 was obtained regioselectively as a diastereomeric mixture in a ratio of approximately 1 : 1.…”

Section: Alkylaluminum Chloride-induced Friedel-crafts Acylationsmentioning

confidence: 99%

Catalytic C—C Bond‐Forming Additions to Unsaturated Fatty Compounds

Biermann

Metzger

2004

ChemInform

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New Syntheses with Oils and Fats as Renewable Raw Materials for the Chemical Industry

Biermann¹,

Friedt²,

Lang³

et al. 2005

Biorefineries‐Industrial Processes and Products

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Fette und Öle als nachwachsende Rohstoffe in der Chemie

et al. 2011

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Pflanzliche und tierische Öle und Fette waren und sind die wichtigsten nachwachsenden Rohstoffe der chemischen Industrie. In den vergangenen zehn Jahren hat eine beträchtliche Verlagerung der oleochemischen Produktion sowohl geographisch als auch hinsichtlich des Rohstoffs stattgefunden: von Nordamerika und Westeuropa nach Südostasien bzw. von Rindertalg zu Palmöl. Es wird in den kommenden Jahren von großer Bedeutung sein, neue Ölpflanzen mit gewünschten interessanten Eigenschaften für die chemische Nutzung einzuführen und anzubauen, was auch die agrokulturelle Biodiversität erhöhen könnte. Das Problem der industriellen Nutzung von Pflanzenölen, die vorzugsweise Nahrungsmittel sind, ist mit der Entwicklung der globalen Biodieselproduktion dringlicher geworden. Im Folgenden werden die bemerkenswerten Fortschritte diskutiert, die während des letzten Jahrzehnts mit Pflanzenölen und den daraus erhaltenen oleochemischen Basischemikalien in der organischen Synthese, der Katalyse und der Biotechnologie gemacht wurden. Diese in großem Maßstab als nachwachsende Kohlenstoffquelle zur Verfügung stehenden Rohstoffe können beispielsweise über eine ω‐Funktionalisierung von Fettsäuren mit inneren Doppelbindungen, die Anwendung der Olefinmetathese oder die De‐novo‐Synthese von Fettsäuren zu wichtigen Produkten der chemischen Industrie veredelt werden.

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Regioselective Cationic 1,2- and 1,4-Additions Forming Carbon−Carbon Bonds to Methyl Santalbate, a Conjugated Enyne

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