1994
DOI: 10.1021/ma00100a039
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Regioselective polymerization of 3-(4-octylphenyl)thiophene with FeCl3

Abstract: We have shown that it is possible to regioselectively polymerize 3-(4-octylphenyl)thiophene with FeCl3. Adding FeCl3 slowly to the monomer leads to a soft and therefore regioselective polymerization. The head-to-tail content was determined by NMR to be 94 ± 2 %. Thin films of the polymer treated with chloroform vapor have an absorption maximum at 602 nm (2.06 eV) with clear vibronic fine structure. Free standing films have a conductivity of 4 S/cm, which is 100 times higher than for earlier prepared poly(3-(4-… Show more

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“…16 A polimerização química mais utilizada emprega haletos metá-licos como agente iniciador, sendo o cloreto férrico o mais utilizado com razão molar 4:1 (FeCl 3 :monômero) sob atmosfera inerte. [98][99][100][101][102][103][104][105] Politiofenos e derivados também podem ser obtidos através do acoplamento de Grignard (tipo Kumada), realizado a partir de monômeros 2,5-di-halogeniotiofeno 47 e derivados como mostrado na Figura 18. 3 Pomerantz e colaboradores 106 obtiveram polímeros derivados de tiofenos (dibromo-ésteres) através da reação de acoplamento de Ullmann, utilizando três equivalentes de cobre metálico em DMF, porém esta reação teve um tempo relativamente alto (7 dias), o que leva à conclusão de que o método oxidativo com FeCl 3 apresenta bons resultados com relação ao tempo de reação (cerca de algumas horas, tendo um máximo reportado de 24 h por alguns autores 107 ).…”
Section: Métodos Usuais De Obtenção De Politiofenos Síntese Química Dunclassified
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“…16 A polimerização química mais utilizada emprega haletos metá-licos como agente iniciador, sendo o cloreto férrico o mais utilizado com razão molar 4:1 (FeCl 3 :monômero) sob atmosfera inerte. [98][99][100][101][102][103][104][105] Politiofenos e derivados também podem ser obtidos através do acoplamento de Grignard (tipo Kumada), realizado a partir de monômeros 2,5-di-halogeniotiofeno 47 e derivados como mostrado na Figura 18. 3 Pomerantz e colaboradores 106 obtiveram polímeros derivados de tiofenos (dibromo-ésteres) através da reação de acoplamento de Ullmann, utilizando três equivalentes de cobre metálico em DMF, porém esta reação teve um tempo relativamente alto (7 dias), o que leva à conclusão de que o método oxidativo com FeCl 3 apresenta bons resultados com relação ao tempo de reação (cerca de algumas horas, tendo um máximo reportado de 24 h por alguns autores 107 ).…”
Section: Métodos Usuais De Obtenção De Politiofenos Síntese Química Dunclassified
“…99,105 De acordo com Andersson e colaboradores, 111 os tiofenos β-substituídos podem acoplar de três formas diferentes: cabeça-cabeça (Head-Head, HH), cauda-cauda (Tail-Tail, TT) e cabeça-cauda (Head-Tail, HT). A Figura 20 mostra as possíveis regiorregularidades para o acoplamento de dois monômeros derivados do tiofeno β-substituídos.…”
Section: Métodos Usuais De Obtenção De Politiofenos Síntese Química Dunclassified
“…There are several methods of preparing regioregular head-to-tail polythiophenes [20]. But by far the simplest of these methods is polymerization of monomer with FeCl 3 [20].…”
Section: Introductionmentioning
confidence: 99%
“…There are several methods of preparing regioregular head-to-tail polythiophenes [20]. But by far the simplest of these methods is polymerization of monomer with FeCl 3 [20]. The resulting polythiophenes were prepared by stoichiometric oxidative polymerizations of corresponding monomers with FeCl 3 , which generally give regiorandom polythiophenes.…”
Section: Introductionmentioning
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