Regioselektive Magnesiierungen von fluorierten Arenen und Heteroarenen mit Magnesium‐bis‐diisopropylamid (MBDA) in Kohlenwasserstoffen

Abstract

Wir berichten über die einfache Herstellung eines neuen und lagerfähigen Magnesiumamids (iPr2N)2Mg (Magnesium‐bis‐diisopropylamid; MBDA), das sich als besonders geeignet für die nicht‐kryogene Magnesiierung von fluorsubstituierten Arenen und Heteroarenen erwiesen hat, um Arylmagnesiumamide (ArMgDA) oder Bis‐Heteroarylmagnesien (HetAr)2Mg in Kohlenwasserstoffen zu erhalten. Weitere Reaktionen mit Elektrophilen (Aldehyde, Ketone, Allylbromide, Arylhalogenide (Negishi‐Kreuzkupplung)) lieferten eine Reihe von polyfunktionellen fluorsubstituierten ungesättigten Bausteinen. Es wurden verschiedene Postfunktionalisierungen sowie NMR‐Untersuchungen beschrieben, die die dimere Struktur der Base bestätigten.