Reversible Umlagerungen bei Nitro‐olefinen, I 1.2‐Umlagerung bei Nitropropenen

Abstract

Aus den drei I-Nitro-propenen 1-3 bildet sich unter Basen-Katalyse in umkehrbarer Reaktion 2-Nitro-propen (4). Die kinetische Analyse ergibt, daB sich nur trans-1-Nitro-propen (1) direkt in 4 umlagert und umgekehrt. Die Gleichgewichtslage und die kinetischen Daten der Einzelumwandlungen bei 20" werden mitgeteilt. 4 wird auch bei der Bestrahlung von 1 mit einer Hochdruck-Quecksilberlampe gebildet. Reversible Rearrangements of NitrooleJins, I. I,2-Rearrangement of NitropropenesStarting with the three I-nitropropenes 1-3, 2-nitropropene (4) is formed in a reversible, base-catalized reaction. The kinetic analysis shows that only frans-1 aitropropene (1) is rearranged directly into 4 and vice versa. The equilibrium position and the kinetic data of the individual transformations at 20" are reported. 4 is also formed by irradiation of 1 with a high-pressure mercury lamp.Durch Anionen-Austauscher laBt sich das Tautomerie-Gleichgewicht zwischen trans-1-Nitro-propen (l), cis-1-Nitro-propen (2) und der dekonjugierten Form 3-Nitropropen (3) sowie zwischen anderen tautomeren Nitro-olefinen unter Vermeidung von Polymerisationen einstellen ~3 ) . G . Hesse und V. JagerBd. 740