Rhodium(iii)-catalyzed oxidative carbonylation of benzamides with carbon monoxide

Du, Ya; Hyster, Todd K.; Rovis, Tomislav

doi:10.1039/c1cc15843k

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“…In 2011, Rovis and co-workers developed a rhodium(III)-catalyzed oxidative carbonylation of benzamides to form phthalimides with Ag 2 CO 3 as the oxidant (Scheme 34a). C-H bonds of electron-rich aromatic amides showed better activity [102]. Chatani and co-workers found that utilizing a bidentate system, aromatic amides having a pyridin-2-ylmethylamine moiety could undergo cyclocarbonylation through C-H bond activation in the presence of catalytic amount of Ru 3 (CO) 12 and CO (Scheme 34b).…”

Section: Synthesis Of Five-membered Heterocycles Via Oxidative Carbonmentioning

confidence: 97%

Synthesis of Functionalized Heterocycles via Oxidative Carbonylation

Xing

2015

Topics in Heterocyclic Chemistry

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With the assistance of a proper oxidant, carbonylation of two nucleophiles can take place directly in carbonylation conditions, which is defined as oxidative carbonylation. This process starts with the reaction of nucleophiles with the metal catalyst in oxidation state (M (n + 2) ), followed by insertion of CO and subsequent reductive elimination, providing the carbonylated products and the metal catalyst in reduction state (M (n) ). The oxidant could reoxidize M (n) to M (n + 2) to promote the catalytic cycle. Oxidative carbonylation avoids the difficult oxidative addition of R-X to metal catalyst, so this kind of carbonylation could proceed in mild conditions. What's more is that oxidative carbonylation doesn't need prefunctionalization of substrates. So, it's no wonder that considerable attention has been drawn to construct important carbonylated compounds through oxidative carbonylation. Particularly, much progress in synthesis of carbonylated heterocycles via oxidative carbonylation has been achieved in the past decades. Here, we summarized the main achievements in this area from 1982 to the beginning of 2015.

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Section: Synthesis Of Five-membered Heterocycles Via Oxidative Carbonmentioning

confidence: 97%

Synthesis of Functionalized Heterocycles via Oxidative Carbonylation

Xing

2015

Topics in Heterocyclic Chemistry

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“…[51a] Mit dem [{RhCp*Cl 2 } 2 ]/AgSbF 6 -Katalysatorsystem, das sich bisher als effektiver Katalysator in Reaktionen von Alkenen, Alkinen, [53] Allenen [54] sowie CO, [55] Chloraminen [56] und verschiedenen Elektrophilen [57] erwiesen hat, gelang die Arylierung von Benzamiden und einigen Acetophenonen mit Arylhalogeniden, wobei die Halogeneinheit generell intakt blieb. Bemerkenswerterweise blieb die ortho-Position zum Halogenid immer unberührt, sodass bei Verwendung 1,3-disubstituierter Brombenzole selektiv wertvolle meta-Bromsubstituierte Biarylsysteme aufgebaut werden kçnnen, welche die Mçglichkeit zur weiteren Modifikation bieten (Schema 14).…”

Section: Angewandte Aufsätzeunclassified

Ohne dirigierende Gruppen: übergangsmetallkatalysierte C‐H‐Aktivierung einfacher Arene

et al. 2012

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Der Einsatz von koordinierenden Gruppen als dirigierende Gruppen ist eine zuverlässige Methode zur Kontrolle von Reaktivität und Selektivität bei der Aktivierung von Aryl‐C‐H‐Bindungen. Im Hinblick auf die Anwendbarkeit von C‐H‐Aktivierungen in der Synthese besteht derzeit ein großes Interesse daran, Reaktionen zu entwickeln, in denen völlig auf dirigierende Gruppen verzichtet werden kann und somit die Funktionalisierung einfacher Benzolderivate möglich wird. Dieser Ansatz erfordert jedoch neue Strategien zur Reaktivitäts‐ und Selektivitätskontrolle. In diesem Kurzaufsatz werden aktuelle Fortschritte in dem noch jungen Gebiet der nicht‐chelatvermittelten C‐H‐Aktivierung diskutiert, wobei einige inspirierende Beispiele zur Reaktivitäts‐ und Selektivitätsinduktion hervorgehoben werden.

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“…Rh(III)-complex-catalyzed formation of phthalimides by oxidative carbonylation of aromatic amides via C-H/N-H activation was developed by Rovis and co-workers in 2001 [146]. This was based on previous reports of coupling of benzamide and α,β-unsaturated amides with alkynes to produce isoquinolones and pyridones utilizing Rh(III)-catalyzed C-H activation [147][148][149][150][151][152][153][154][155].…”

Section: %mentioning

confidence: 98%