Rhodium(III)‐Catalyzed Synthesis of Skipped Enynes via C(sp³)–H Alkynylation of Terminal Alkenes

Abstract

The RhIII‐catalyzed allylic C−H alkynylation of non‐activated terminal alkenes leads selectively to linear 1,4‐enynes at room‐temperature. The catalytic system tolerates a wide range of functional groups without competing functionalization at other positions. Similarly, the vinylic C−H alkynylation of α,β‐ and β,γ‐ unsaturated amides gives conjugated Z‐1,3‐enynes and E‐enediynes.

Regioselektive und redox‐neutrale Cp*IrIII‐katalysierte allylische C‐H‐Alkinylierung

“…Wir glauben, dass diese Arbeit eine neue Reaktivität in der Ir-Katalyse offenlegt und neue Mçglichkeiten in der Synthese von 1,4-Eninen und allylischer C-H-Funktionalisierung im Allgemeinen erçffnet. [17] Danksagung Diese Arbeit wurde von der Deutschen Forschungsgemeinschaft (Leibniz-Preis) unterstützt. Wir danken auch Felix Schäfers, Toryn Dalton und Dr. Tuhin Patra (alle WWU Münster) für hilfreiche Diskussionen.…”