Sensorische Eigenschaften der cis/trans‐Isomeren von 3,5‐Di‐n‐alkyl‐1,2,4‐trithiolanen

Abstract

3.5-Di-n-alkyl-1,2,4trithiolanc (Methyl bis n-Heptyl) werden synthetisiert und mittels HPLC in die cis/trans-Isomeren aufgetrennt. Die qualitative sensorische Bewertung zeigt bei den niederen Gliedern der homologen Reihe vonviegend alliumartige Flavournoten, die mit zunehmender Kettenlange des Alkylsubstituenten in andere Richtungen ubergehen. Schwellenwerte werden nach der PR,,-Methode rechnerisch ermittelt. Die cis/trans-Isomeren unterscheiden sich hinsichtlich ihrer sensorischen Eigenschaften.3,5-Di-n-alkyl-I ,2,4-trithiolane werden in der Literatur im Zusammenhang mit dem Aroma von Lebensmitteln, insbesondere von Fleisch, diskutiert [ 1-41. Besondere Erwahnung findet hierbei die Dimethylverbindung, deren sensorische Beurteilung aber widerspruchlich ist [I, 21. Mittels HPLC [5] konnen die Homologen der obengenannten Verbindungsklasse vomMethyl-his zum Heptylderivat in reiner Form als cis/trans-Isomere gewonnen werden.Unter Einbeziehung des unsubstituierten Trithiolans ist damit die Moglichkeit einer vergleichenden sensorischen Charakterisierung dieser Verbindungsklasse in qualitativer und quantitativer Hinsicht moglich. Experimenteller Teil Praparative ArheitenDie Darstellung der 3,5-Di-n-aIkyl-1,2,4trithiolane erfolgt nach TJAN u. a. [6] unter Verwendung von 50 ":,igem wahigen Aceton als Losungsmittel. Das unsubstituierte 1,2,4-Trithioldn wird entsprechend einer Vorschrift von MOKITA u. a. [7] hergestellt. Die Gewinnung der cisltrans-Isomeren in hochreiner Form erfolgt mittels HPLC an Aluminiumoxid-und Kieselgelsaulen [5]. Qualitative sensorische CharakterisierungDie Substanzen werden als wi0rige L6sungen bei einer Konzentration von lo-'% hinsichtlich ihres Geruchs und ihrer sensorischen Empfindung bei oraler Priifung (gustatorischer Geruch) gepruft. Mit Hilfe eines geschuiten Teams, hestehend aus 9 Priifern, erfolgt im ersten Prufgang eine Sammlung von Begriffen zur Beschreibung der sensorischen Empfindung. Durch Abstimmung einerseits und mit Hilfe von Vergleichssubstanzen andererseits wird das Begriffsspektrum nach dem Ahnlichkeitsprinzip zusammengefa8t. Die w erhaltene Checkliste bildet die Grundlage fur die Urteilsfindung im zweiten Prufgang.