Separation of amino acids and β-blockers enantiomers by capillary electrophoresis with 1-butyl-3-methylimidazolium L-prolinate [C4MIm][L-Pro] as a chiral selector

Abstract

Поступила в редакцию 18 января 2018 г., после доработки -9 февраля 2018 г.. Работа посвящена синтезу аминокислотной ионной жидкости (ИЖ) 1-бутил-3-метилимидазолий L-пролинат [C 4 MIm][L-Pro] и изучению ее возможностей в качестве хирального селектора при разделении энантиомеров аминокислот (триптофан и тирозин) и β-блокаторов (пропранолол и карведилол). Исследованы факторы, влияющие на разрешение стереоизомеров аминокислот в режиме лигандообменного капиллярного электрофореза (ЛОКЭ). Показано, что на разрешение энантиомеров влияют рН фонового электролита, концентрация хелатного комплекса, мольное соотношение «металл : лиганд», природа хирального селектора и металла-комплексообразователя. Значения энантиоселективности разделения, составившие 1.25 для энантиомеров триптофана и 1.17 для энантиомеров тирозина, были достигнуты с использованием фонового электролита, содержащего 50 мМ боратный буфер (рН = 12.2), 20 мМ [C 4 MIm][L-Pro], 10 мМ CuSO 4 . При разделении энантиомеров карведилола и пропранолола обнаружен синергетический эффект при совместном введении в фоновый электролит (20 мМ NaH 2 PO 4, pH = 2.5) двух хиральных селекторов -синтезированной аминокислотной ИЖ [C 4 MIm][L-Pro] и (2-гидроксипропил)-β-циклодекстрина. Достигнутые значения факторов разрешения для энантиомеров пропранолола (R s = 1.1) и карведилола (R s = 1.6) позволили определить соотношения энантиомеров действующих веществ в лекарственных препаратах.Ключевые слова: лигандообменный капиллярный электрофорез, аминокислотные ионные жидкости, хиральный селектор, аминокислоты, β-адреноблокаторы, синергетический эффект, разделение энантиомеров.

Chiral Selectors in Capillary Electrophoresis: Trends during 2017–2018

“…We note that an achiral IL derivatised β-CD was reported (see Section 2.1.1.2) in 2018. During this review period, amino acid or amide based chiral ILs were mainly used in conjunction with a macromolecule (mostly a CD) [31,60,82,90,91,92,93]. In general, chiral separations were obtained only with both IL and macromolecule in the BGS.…”