Sesquiterpene

Abstract

Unter den etwa 4000 der heute bekannten terpenoiden Naturstoffe, deren Kohlenstoff‐Grundgerüst nach der „Isopren‐Regel”︁ in Isopentan‐Einheiten unterteilt werden kann (C10: Monoterpene; C15: Sesquiterpene; C20; Diterpene; C25; Sesterterpene; C30; Triterpene; Steroide; Carotinoide; Polyprene), bilden die Sesquiterpene mit etwa 1000 Verbindungen die größte Substanzgruppe. Für die Biogenese ihrer sehr vielfältigen Kohlenstoff‐Grundgerüste sind in den letzten Jahrzehnten begründete Vorstellungen entwickelt worden, nach denen die folgende Übersicht in neun Abschnitte gegliedert wurde. Dort werden die Gruppen der Farnesane, Bicyclofarnesole (Drimane, Iresane), Bisabolane, Cadinane, Humulane und Caryophyllane, Germacrane, „Hydroazulene”︁, der Selinane und Eremophilane sowie der Maaliane und Aristolane besprochen. Von diesen Grundtypen leiten sich jeweils weitere Gruppen von Sesquiterpenen ab.

Biogenetic Aspects of Sesquiterpene Lactone Chemistry

“…However, it differs from many other seeo-type terpenoids where the oxidation states of the carbon atoms at the point of scission are higher than prior to cleavage. An example is ivangulin (7),25.58 derived from a eudesmanolide precursor by the process outlined in 46 where X is a suitable electronegative departing group (see also later sections). In pycnolide, on the other hand, scission must be followed by simultaneous or consecutive reduction steps.…”