Sex Pheromones Produced by Male Boll Weevil: Isolation, Identification, and Synthesis

Tumlinson, James H.; Hardee, D. D.; Gueldner, R. C.; Thompson, A. C.; Hedin, P. A.; Minyard, J. P.

doi:10.1126/science.166.3908.1010

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“…A mistura desses quatro componentes foi ativa em bioensaios de laboratório. 6 Formulações sintéticas do feromônio atraíram tanto machos como fêmeas no campo. 16 A configuração absoluta do grandisol foi estabelecida como sendo (1R, 2S) (2c).…”

Section: Anthonomus Grandisunclassified

“…Um trabalho extensivo tem sido feito na identificação de feromônios e seu uso dentro da família Curculionidae, 4 exemplificado pelas décadas de pesquisa conduzidas com o bicudo do algodoeiro, Anthonomus grandis. 5 Seguindo a identificação de quatro componentes do feromônio de agregação de A. grandis, 6 feromônios de várias espécies de curculionídeos têm sido identificados.…”

Section: Introductionunclassified

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Feromônios de agregação em curculionidae (insecta: coleoptera) e sua implicação taxonômica

Ambrogi¹,

Vidal²,

Zarbin³

et al. 2009

Quím. Nova

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Recebido em 26/9/08; aceito em 24/4/09; publicado na web em 7/10/09 AGGREGATION PHEROMONE IN CURCULIONIDAE (INSECTA: COLEOPTERA) AND THEIR TAXONOMIC IMPLICATION. The pheromones of the weevils has been the most studied and used so far for Coleoptera species. The majority of reported weevil pheromones is produced by males and usually attract both sexes. The identified pheromone compounds are classified in two categories: ten-carbon compounds with terpenoid branching and compounds of various sizes, apparently of fatty-acid origin. These pheromone structural categories are consistent within subfamilies. This review aims to give an overview of the aggregation pheromones identified for Curculionidae pests, describing the relationship of the molecules structural pattern among subfamilies, and propose an identification key based on the structure of the pheromone components.Keywords: weevils; pheromone structure; identification key. INTRODUÇÃOOs curculionídeos são besouros da superfamília Curculionoidea, com cerca de 60.000 espécies descritas.1 Os adultos da família Curculionidae são facilmente reconhecidos pela presença de uma cabeça prolongada em um rostro de comprimento muito variável, assim como antenas genículo-clavadas 2 (Figura 1). Os curculionídeos, em sua grande maioria, são fitófagos, tanto na fase larval como na adulta. 3Muitas espécies são importantes pragas de diversas culturas, bem como de grãos armazenados, e a necessidade constante de medidas de controle mais efetivas e seguras ao meio ambiente tem exigido da comunidade científica a busca por novos métodos de controle para minimizar o impacto desses insetos. Como em outros grupos de insetos, esta necessidade tem aumentado a investigação do uso de feromônios como mais uma ferramenta no manejo dessas pragas. Um trabalho extensivo tem sido feito na identificação de feromônios e seu uso dentro da família Curculionidae, 4 exemplificado pelas décadas de pesquisa conduzidas com o bicudo do algodoeiro, Anthonomus grandis.5 Seguindo a identificação de quatro componentes do feromônio de agregação de A. grandis, 6 feromônios de várias espécies de curculionídeos têm sido identificados.A maioria dos feromônios relatada em curculionídeos é produzida pelos machos e usualmente atrai ambos os sexos, por isso são conhecidos como feromônios de agregação. Entretanto, alguns feromônios também têm sido verificados em fêmeas. Estes incluem feromônios sexuais de longa-distância, que atraem principalmente machos, curta-distância ou feromônio de contato, que permitem reconhecer coespecíficos e feromônio de oviposição, que algumas fêmeas usam para marcar os hospedeiros, nos quais elas colocam seus ovos. Finalmente, existem exemplos de curculionídeos utilizando feromônios de outras espécies de besouros, como cairomônios. 4 Em virtude de seus hábitos de vida, o estudo comportamental de curculionídeos é relativamente complexo. Uma alternativa que evita muitos problemas com bioensaios e acelera o processo de identificação é a cromatografia gasosa acoplada à eletroantenografia (CG-EAG)....

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Section: Anthonomus Grandisunclassified

Section: Introductionunclassified

Feromônios de agregação em curculionidae (insecta: coleoptera) e sua implicação taxonômica

Ambrogi¹,

Vidal²,

Zarbin³

et al. 2009

Quím. Nova

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“…Previous studies have identified semiochemical-based attractants, i.e., aggregation pheromones, host-plant volatiles, and their combinations, which in some cases have been used successfully to monitor Anthonomus species (e.g., Tumlinson et al, 1969;Dickens, 1989;Eller et al, 1994;Innocenzi et al, 2001;Tinzaara et al, 2007). For example, Dickens (1989) showed that the green leaf alcohols (E)-2-hexen-1-ol, (Z)-3-hexen-1-ol, and 1-hexanol in combination with the boll weevil, Anthonomus grandis Boheman, aggregation pheromone enhances trap captures of boll weevils compared to the pheromone alone.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Identification and Field Evaluation of Attractants for the Cranberry Weevil, Anthonomus musculus Say

et al. 2011

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Studies were conducted to develop an attractant for the cranberry weevil, Anthonomus musculus, a pest of blueberry and cranberry flower buds and flowers in the northeastern United States. In previous studies, we showed that cinnamyl alcohol, the most abundant blueberry floral volatile, and the green leaf volatiles (Z)-3-hexenyl acetate and hexyl acetate, emitted from both flowers and flower buds, elicit strong antennal responses from A. musculus. Here, we found that cinnamyl alcohol did not increase capture of A. musculus adults on yellow sticky traps compared with unbaited controls; however, weevils were highly attracted to traps baited with the Anthonomus eugenii Cano aggregation pheromone, indicating that these congeners share common pheromone components. To identify the A. musculus aggregation pheromone, headspace volatiles were collected from adults feeding on blueberry or cranberry flower buds and analyzed by gas chromatographymass spectrometry. Three male-specific compounds were identified: (Z)-2-(3,3-dimethyl-cyclohexylidene) ethanol (Z grandlure II); (Z)-(3,3-dimethylcyclohexylidene) acetaldehyde (grandlure III); and (E)-(3,3-dimethylcyclohexylidene) acetaldehyde (grandlure IV). A fourth component, (E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol), was emitted in similar quantities by males and females. The emission rates of these volatiles were about 2.8, 1.8, 1.3, and 0.9 ng/adult/d, respectively. Field experiments in highbush blueberry (New Jersey) and cranberry (Massachusetts) examined the attraction of A. musculus to traps baited with the male-produced compounds and geraniol presented alone and combined with (Z)-3-hexenyl acetate and hexyl acetate, and to traps baited with the pheromones of A. eugenii and A. grandis. In both states and crops, traps baited with the A. musculus maleproduced compounds attracted the highest number of adults. Addition of the green leaf volatiles did not affect A. musculus attraction to its pheromone but skewed the sex ratio of the captured adults towards females. Although the role of plant volatiles in host-plant location by A. musculus is still unclear, our studies provide the first identification of the primary A. musculus aggregation pheromone components that can be used to monitor this pest in blueberry and cranberry pest management programs.

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“…The diene 9d was prepared in 68% yield from the reaction of methallyl alcohol and acrolein dimethyl acetal following the above procedure. 1 To a magnetically stirred solution of the lactol 11a (250 mg, 1.76 mmol) in acetone (2 mL) cooled to 0 o C, was added drop wise Jones reagent (0.5 mL, 0.7 M). The reaction mixture was stirred at rt for 1h, diluted with water (5 mL) and extracted with ether (3x5 mL).…”

Section: Scheme -2mentioning

confidence: 99%

Synthesis of cyclobutane fused γ-butyro lactones through intramolecular [2+2] photocycloaddition. Application in a formal synthesis of grandisol

Panda¹,

Ghosh²,

Ghosh³

2001

Arkivoc

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An approach to the synthesis of cyclobutane fused γ-butyrolactones is described. The key step involves a Cu(I) catalysed intramolecular [2+2] photocycloaddition of 1,6-dienes in which the two alkene units are tethered through acetal oxygen. The resulting bicyclic lactols were then oxidised to provide the title compounds. The synthetic potential of these lactones is illustrated by a formal synthesis of grandisol.

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Sex Pheromones Produced by Male Boll Weevil: Isolation, Identification, and Synthesis

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Feromônios de agregação em curculionidae (insecta: coleoptera) e sua implicação taxonômica

Feromônios de agregação em curculionidae (insecta: coleoptera) e sua implicação taxonômica

Identification and Field Evaluation of Attractants for the Cranberry Weevil, Anthonomus musculus Say

Synthesis of cyclobutane fused γ-butyro lactones through intramolecular [2+2] photocycloaddition. Application in a formal synthesis of grandisol

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