Sila-Pridinol(2b). ein Sila-Analogon des Anticholinergicums Pridinol(2a), wurde auf zwei verschiedenen Wegen dargestellt. Die Kristall-und Molekulstrukturen von 2 a und 2 b wurden rontgenstrukturanalytisch bestimmt. 2a bildet im festen Zustand intramolekulare Wasserstoffbriickenbindungen aus, wahrend sich in kristallinem 2 b zentrosymmetrische, durch intermolekulare H-Bruckenbindungen verknupfte cyclische Dimere finden. IR-und H-NMR-spektroskopische sowie kryoskopische Untersuchungen ergaben Informationen uber die Strukturen von 2a und 2 b in verschiedenen Losungsmitteln. -Die pharmakologischen und toxikologischen Eigenschaften von 2 a und 2 b wurden unter dem Gesichtspunkt bekannter Struktur-Wirkungs-Beziehungen vergleichend untersucht. 2 b erwies sich als ein etwa fiinfmal so starkes Anticholinergicum wie 2a.
Sila-Pharmaca, XIXI)Sila-Pridinol and Pridinol: Preparation and Properties as well as Structures in the Solid State and in Solution Sila-pridinol (Zb), a sila-analogue of the anticholinergic pridinol(2a), was prepared by two different routes. The crystal and molecular structures of 2a and 2 b were determined by X-ray structural analyses. 2a forms intramolecular hydrogen bonds in the solid state, whereas centrosymmetric cyclic dimers linked through intermolecular hydrogen bonds are observed for crystalline 2b. IR-and 'H NMR spectroscopic as well as cryoscopic studies yielded information about the structures of 2 a and 2 b in different solvents. -The pharmacological and toxicological properties of 2a and 2b were compared with one another on the basis of known structure-activity relationships.The anticholinergic properties of 2 b were found to be about five times as strong as those of 2a.In zwei vorangegangenen Mitteilungen2J) haben wir uber Darstellung und Eigenschaften von Sila-Difenidol (1 b), einem Ma-Analogon des Difenidols (la), berichtet. Pharmakologische Untersuchungen am isolierten Meerschweinchendarm hatten ergeben, daR die analogen Verbindungen etwa die gleichen, nicht sehr stark ausgepragten histaminolytischen und muskulotrop spasmo-