2005
DOI: 10.1002/chin.200522106
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Silver‐Catalyzed Hydroamination: Synthesis of N‐Bridgehead Pyrroles, Incorporating a Protection‐Deprotection Strategy for Preparation of Cyclic Secondary Vinylogous Carbamates.

Abstract: Pyrrole derivatives R 0120Silver-Catalyzed Hydroamination: Synthesis of N-Bridgehead Pyrroles, Incorporating a Protection-Deprotection Strategy for Preparation of Cyclic Secondary Vinylogous Carbamates. -A mild and efficient method for the preparation of secondary cyclic vinylogous carbamates (IV) using Eschenmoser sulfide contraction is developed. The products are rapidly converted into the corresponding N-bridgehead pyrroles (VII) using a two-step sequence. It involves C-propargylation followed by a silver-c… Show more

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“…Complexos de Ag(I) atuam tanto como doadores π (aromáticos, alquenos e alquinos), quanto doadores n (aminas e éteres). 25 É relatado também, que reações de adição nucleofílica mediadas por Ag(I) envolvem a ativação do cátion prata em substratos insaturados, o que suporta fortemente a natureza da Ag(I) de ser capaz de ativar ligações múltiplas C-C. [26][27][28] Fang e Bi 29 observaram que a prata exibe propriedades especiais para a ativação de alquinos devido à sua configuração eletrônica d 10 , favorencendo as interações com a ligação π carbono-carbono dos alquinos, tornando a prata um dos ativadores mais poderosos de ligações triplas carbono-carbono. 29 A eficiência da Ag como catalisador em síntese orgânica tem impulsionado cada vez mais a sua aplicação.…”
Section: Ag E Cu Como Catalisadoresunclassified
“…Complexos de Ag(I) atuam tanto como doadores π (aromáticos, alquenos e alquinos), quanto doadores n (aminas e éteres). 25 É relatado também, que reações de adição nucleofílica mediadas por Ag(I) envolvem a ativação do cátion prata em substratos insaturados, o que suporta fortemente a natureza da Ag(I) de ser capaz de ativar ligações múltiplas C-C. [26][27][28] Fang e Bi 29 observaram que a prata exibe propriedades especiais para a ativação de alquinos devido à sua configuração eletrônica d 10 , favorencendo as interações com a ligação π carbono-carbono dos alquinos, tornando a prata um dos ativadores mais poderosos de ligações triplas carbono-carbono. 29 A eficiência da Ag como catalisador em síntese orgânica tem impulsionado cada vez mais a sua aplicação.…”
Section: Ag E Cu Como Catalisadoresunclassified