Solid-phase synthesis of benzimidazoles

Library Design Concepts and Implementation Strategies*

“…Developing chemistry for the reduction of the nitro group on solid support (127-129) not only removed a potential metabolic liability but also created a new center for functionalization. Several (130)(131)(132)(133)(134)(135)(136).…”

Cp2ZrCl2-catalyzed synthesis of 2-aminovinyl benzimidazoles under microwave conditions

“…The conventional condensation of 1,2-phenylenediamines with an N-arylated 3-aminoacrolein (1) in refluxing ethanol followed by in situ oxidation only afforded the products in low yields (<20%) [1,4]. Our attempt to promote the reaction by adding oxidants (e.g., potassium peroxymonosulfate [5], I 2 [6], MnO 2 [7], and 2,3-dichloro-5,6-dicyanop-benzoquinone (DDQ) [8]), acidic catalysts (e.g., BF 3 ÁEt 2 O [9] and polyphosphoric acid (PPA) [10]), or reducing agents (e.g., SnCl 2 [11]) according to precedent reports failed to generate the desired product. Interestingly, in our search for potential metal catalyst [12], we found that ZrOCl 2 Á8H 2 O and ZrCl 4 exhibited a dramatic catalytic effect on the reactions of 1,2-phenylenediamines with 1 and improved the yields to 50%-70% [3].…”

Catalizadores de oro en reacciones de hidroalcoxilación, acetalización y reacciones integradas en procesos "one-pot": una aproximación eficiente a la química sostenible

“…Con esta estrategia se ha pretendido reducir tediosos pasos de separación y purificación de compuestos intermedios, lo cual supone una reducción importante en la generación de residuos, así como en el empleo de disolventes, reactivos, e incluso energía. 6 En ambos casos, el denominador común ha sido el empleo de catalizadores de oro. El motivo se debe fundamentalmente a la importancia que este metal ha ido adquiriendo en los últimos años.…”

“…Esquema de reacción basado en una ciclación oxidativa para la síntesis de bencimidazoles 2-sustituidos. 5,11 Otros métodos alternativos utilizados para la obtención de derivados del bencimidazol han sido una síntesis en fase sólida 6,13 , una síntesis catalizada por un heteropoliácido sólido soportado sobre sílice 14 , una síntesis catalizada por el radical libre 2,6, 15 y por último una síntesis de bencimidazoles a través de una reacción multicomponente (RMC). 16 Sin embargo el desarrollo de sistemas económicamente efectivos y respetuosos con el medio ambiente sigue siendo necesario.…”

“…6 También se emplea como aglutinante, en compuestos hechos de sílice, resinas de poliuretano y en resinas epoxi-SO 2 . Por otra parte, también se ha descrito el uso de catalizadores ácidos sólidos para la acetalización de diferentes compuestos carbonílicos con glicerol, 11 y el mejor rendimiento de GF obtenido hasta ahora alcanza un 77% con el catalizador polimérico Amberlyst-36 después de 6 h de reacción a reflujo de cloroformo.…”