Solid-Phase Synthesis of Peptide-Derived Enantiospecific Nucleic Acid Analogs

Shah, Vibhakar J.; Cerpa, Robert; Kuntz, Irwin D.; Kenyon, George L.

doi:10.1006/bioo.1996.0018

Cited by 8 publications

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References 6 publications

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“…Interest in dipeptide PNAs was motivated in part by the discovery of willardiine, a natural product isolated from the seeds of the rose Acacia willardiana. , Willardiine contains uracil as a substituent on the side chain of alanine (Chart ). While it seemed possible that a peptide with the proper arrangement of nucleobases would be able to recognize a complementary sequence on the nucleic acid, the first molecules synthesized for this purpose failed to bind effectively to complementary DNA, possibly because of the use of racemic monomers. , However, continued efforts involving lengthening of the linker between the backbone and the nucleobase and/or controlling the chirality of the backbone produced peptides that could interact with complementary strands. − Somewhat surprisingly, cationic dipeptide PNAs (i.e., PNAs in which the nucleobase-containing amino acids alternate with cationic residues) have been described only recently. − Certain dipeptide PNAs were constructed from nucleobase acetic acid units coupled to the side chain of Lys or other primary-amine-containing amino acids, − making possible the synthesis of these molecules by coupling of nucleobases to pre-existing peptides.…”

Section: Peptide Interactions With Nucleic Acidsmentioning

confidence: 99%

Prebiotic Peptides: Molecular Hubs in the Origin of Life

et al. 2020

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The fundamental roles that peptides and proteins play in today’s biology makes it almost indisputable that peptides were key players in the origin of life. Insofar as it is appropriate to extrapolate back from extant biology to the prebiotic world, one must acknowledge the critical importance that interconnected molecular networks, likely with peptides as key components, would have played in life’s origin. In this review, we summarize chemical processes involving peptides that could have contributed to early chemical evolution, with an emphasis on molecular interactions between peptides and other classes of organic molecules. We first summarize mechanisms by which amino acids and similar building blocks could have been produced and elaborated into proto-peptides. Next, non-covalent interactions of peptides with other peptides as well as with nucleic acids, lipids, carbohydrates, metal ions, and aromatic molecules are discussed in relation to the possible roles of such interactions in chemical evolution of structure and function. Finally, we describe research involving structural alternatives to peptides and covalent adducts between amino acids/peptides and other classes of molecules. We propose that ample future breakthroughs in origin-of-life chemistry will stem from investigations of interconnected chemical systems in which synergistic interactions between different classes of molecules emerge.

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Section: Peptide Interactions With Nucleic Acidsmentioning

confidence: 99%

Prebiotic Peptides: Molecular Hubs in the Origin of Life

et al. 2020

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“…The recently synthesised A 10 peptide-derived nucleic acids have been shown to hybridize to the oligonucleotide dT 10 but the hybrids have modest T m values and unknown stoichiometry (29).…”

Section: After This Work Was Completed Jordan Et Al Reported the Symentioning

confidence: 99%

Hybridization Studies with Chiral Peptide Nucleic Acids

Lowe

Vilaivan

Westwell

1997

Bioorganic Chemistry

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Alanyl‐PNA: Hinweise auf lineare Bandstrukturen durch Guanin‐Cytosin‐Basenpaarung

Diederichsen

1997

Angewandte Chemie

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ZUSCHRIFTEN leicht dissoziiert wie das Cu"-Hexamer 3. Aus der Titration von 2 ergab sich mit Gleichung (d) ein pK,-Wert von 4.50f0.01. [Pd(L-)]'" = [Pd(L-)] + 4[{Pd(L-)),] (d) Die Reversibilitat der Gesamt-Monomer-Oligomer-Umwandlung hiingt von der Reversibilitiit der Reaktionen I und I1 ab. Reaktion I ist eine reversible, ligandenabhiingige Reak-M ( H L ) s M ( L -) + H a (1) n M(L ) s { M ( L -) l n (11)tion, wobei die Art des Metallions nur den pH-Bereich der Protonendissoziation festlegt. Die Reversibilitiit der Reaktion I1 wird hingegen ausschliel3lich von den relativen Stabilitiiten der Komplexe M(L-) und {M(L-)},> bestimmt; diese Stabilitiiten hangen von der Metallsorte sowie vom Assoziationszustand TI der letztlich entstandenen oligomeren Spezies ab. Das Komplexkation von 3 ist rohrenformig, es hat einen zylindrischen Hohlraum (Radius ca. 4 A), der parallel zur pseudo-C,-Achse orientiert ist. Eine Einschnurung in der Mitte des Molekuls teilt den Hohlraum in zwei Halften. Jeweils drei Kupferatome, die am Aufbau eines dieser Halbzylinder beteiligt sind, definieren eine der Flachen eines gestauchten Kupfer-Oktaeders, die somit ausschlienlich aus den uberniichsten Kupferatomen aufgebaut sind. Die drei freien Koordinationsstellen in jeder dieser Gruppen aus drei Kupferatomen definieren ein ungefiihr gleichseitiges Dreieck, so daB moglicherweise ein Molekul oder Anion mit drei trigonal angeordneten (Donor-) Atomen in jede der beiden Hiilften als Gastmolekul eingebaut werden kann. Gegenwiirtig untersuchen wir die potentielle Verwendung dieses reversibel selbstorganisierten cyclischen Hexamers in der Wirt-Gast-Chemie, den EinfluB von Ligandenmodifikationen auf die GroBe der Cavitiit und das Verhiiltnis zwischen der Art des Metallatoms und der Zahl der Kerne im Oligomer. Exprrimentelles 1: 6-Methyl-2-pyridincarhoxyaldehyd (242 mg, 2 mmol) in Methanol (20 mL) wurdc niit einer neutralisierten (1 M NaOH, 4 mL) Losung von Histamin-Dihydrochlorid (368 mg. 2 mmol) in Methanol (20 mL) umgesetzt. CuCI2.2H,O (340 mg. 2 mmol) in Methanol (20 mL) wurde dann zugegeben und der pH-Wert auf 7VX eingcstcllt. Die resultierendc grune Losung wurde filtriert und mehrere Tage stehen gelassen. Die ausgel'allenen grunen Kristalle wurden ahfiltriert, mit Aceton gewaschen und an dcr Luft getrocknet. 2 . H 2 0 : gelbe Nadeln. Synthesemethode wie bei I, allerdings wurde der pH-Wert auf 3 4 eingestellt. 3.4CH3CN.2H,O: Eine 1 M NaOH-Losung (2 mL) und NaCIO, (244 mg, 2 mmol) in Methanol (10 mL) wurden zu einer Losung von 1 (2 mmol) in Wasser,'Methanol gegchen. Nach mehrtigigem Stehen cntstanden dunkelhlaue Kristalle, die ahfiltriert und an der Luft getrocknet wurden. Umkristallisieren aus CH,CN/H,O gab nach 14 h Stehen prismenfiirmige, blaue Kristalle (90% Ausbeute). 4. EtOH : orangefarhene Kristalle (75 "h Ausbeute). Synthesemethode wie hei 3.4CH3CN.2 H,O. Fur allc Verhindungen wurden korrcktc Elcrnentaranalysen erhalten Potentiometrische pH-Titrationen wurden in einem thermostatisierten Bad bei 25 C in ciner 99.9995pro7. N,-Atmosphire durchg...

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Solid-Phase Synthesis of Peptide-Derived Enantiospecific Nucleic Acid Analogs

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