Solvent‐free enzymatic glycerolysis of marine oils

Myrnes, Bjørnar; Barstad, Harald; Olsen, Ragnar L.; Elvevoll, Edel O.

doi:10.1007/bf02546209

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“…Under these conditions tallow, palm oil and palm stearin were converted to monoacylglycerols in yields of 90±95%. Similar reactions have been reported for palm oil, 62 camphor tree seed oil (a lauric oil, 63 ), cocoa butter, 63 marine oils, 64 olive oil, 65,66 soybean oil 67 and triolein. 68 Yamane et al 69 adapted the procedure to give high yields (90%) of diacylglycerols in a two-phase glycerolysis of hydrogenated beef tallow effected at 60°C (2 h), 55°C (4 h), and then 48°C for three days.…”

Section: Mono-and Di-acylglycerolssupporting

confidence: 68%

Enzymes as biocatalysts in the modification of natural lipids

Gunstone

1999

J. Sci. Food Agric.

130

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Section: Mono-and Di-acylglycerolssupporting

confidence: 68%

Enzymes as biocatalysts in the modification of natural lipids

Gunstone

1999

J. Sci. Food Agric.

130

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“…método, foram obtidos altos rendimentos de MAG (70-99%) utilizando diferentes meios reacionais. 29,41,43 Outro ponto crítico que precisa ser controlado é a temperatura de reação que deve ser mantida abaixo da temperatura do ponto de fusão do monoglicerídeo, como por exemplo, para sebo de boi, cuja temperatura de reação foi de 42 ºC fornecendo 72% 1(3) MAG usando lipase pancreática ou microbiana. 27 Um melhor desempenho do processo pode ser ainda obtido por meio do controle do teor de água do meio reacional, variando a polaridade do meio reacional (proporção entre triglicerídeos e glicerol) ou alterando a hidrofilicidade do suporte de imobilização da lipase.…”

Section: Monooleínaunclassified

Monoglicerídeos: produção por via enzimática e algumas aplicações

Freitas¹,

Bueno²,

Pérez³

et al. 2008

Quím. Nova

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Recebido em 27/3/07; aceito em 26/10/07; publicado na web em 13/8/08 MONOGLYCERIDES: PRODUCTION BY ENZYMATIC ROUTE AND APPLICATIONS: Monoglycerides (MAG) are non-ionic surfactants, widely used in the pharmaceutical, food and cosmetic industries. Although MAGs are manufactured on an industrial scale by chemical glycerolysis of oils and fats, new developments in lipase catalyzed synthesis have been studied as an alternative to the classical method seeking to use clean technology and green chemistry. In this work, different methods such as glycerolysis, selective hydrolysis of fats and oils, and esterification of fatty acids or transesterification of esters with glycerol are presented. The properties and applications of the monoglycerides are also included in this review.Keywords: monoglycerides; lipase; glycerolysis. INTRODUÇÃOMonoglicerídeos são surfatantes não iônicos, que possuem o status GRAS (Generally Recognized as Safe) pela FDA (Food and Drugs Administration-USA), sendo amplamente utilizados nas indústrias farmacêuticas, de alimentos e de cosméticos, 1 por não apresentarem efeitos colaterais quando ingeridos ou irritações na pele, ao contrário dos tensoativos iônicos.2 São basicamente monoésteres formados por ácidos graxos e glicerol, dependendo da orientação das moléculas duas formas isoméricas podem existir, conforme apresentado na Figura 1. Na indústria farmacêutica, os monoglicerídeos (MAG) são utilizados como emolientes para emplastos, liberando lentamente a medicação. Na indústria alimentícia são mais comumente utilizados como emulsificantes em uma ampla gama de produtos como margarinas, derivados do leite, doces e molhos, enquanto que na indústria de cosméticos, são empregados como agentes texturizantes e para melhorar a consistência de cremes e loções.3 Na Tabela 1 são sumarizados diferentes tipos de monoglicerídeos e algumas de suas principais aplicações.A produção mundial de monoglicerídeos é estimada em cerca de 180 mil t por ano, 13 das quais aproximadamente 85 mil são consumidas nos EUA, correspondendo a 70% do total de emulsificantes usados em produtos alimentícios. 14 Normalmente, os MAG são sintetizados quimicamente via gliceró-lise de triglicerídeos empregando catalisadores inorgânicos (Ca (OH) 2 , NaOH) a 220-250 °C.15 A utilização de temperaturas elevadas, além de acarretar um alto consumo energético, é responsável pela parcial degradação dos produtos, com formação de subprodutos escuros e sabor de queimado. 16 Desta forma, quando esta rota é usada, se obtém um produto constituído por uma mistura que contém cerca de 35-60% de monoglicerídeos, 35-50% de diglicerídeos, 1-20% de triglicerídeos, 1-10% de ácidos graxos livres, e o sal de metal alcalino resultante.Tanto fatores técnicos como regulatórios da FDA e da União Européia, entre outras, têm incentivado o desenvolvimento de processos menos poluentes para a síntese de emulsificantes, especialmente para aqueles usados em aplicações farmacêuticas ou relacionados à área de alimentos. 17Recentemente a síntese de MAG catalisada por lipases t...

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“…This transesterification may be carried out by chemical or enzymatic means (Rubio-Rodríguez et al, 2010;Shahidi and Wanasundara, 1998).The former technique uses a chemical catalyst and the latter may use non-selective lipases or not, thereby giving a contribution for the concentration process Myynes et al, 1995). The chemical method involves a sodium ethoxide-catalyzed transesterification of the oil with ethanol, Typical processing temperatures for this stage of the process would be 80-90 °C.…”

Section: Transesterificationmentioning

confidence: 99%

Scientific Opinion on Fish Oil for Human Consumption. Food Hygiene, including Rancidity

Collins¹,

Nørrung²,

Budka³

et al. 2010

EFSA Journal

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In this document an evaluation of hygiene and rancidity of fish oil intended for human consumption was carried out until the point of the production chain for fish oil at which a product intended for human consumption is obtained as a bulk stored product. This does not include encapsulated or other consumer packages or the final product ready to be sold to the consumer. Within the scope of this document, only oxidation products may represent a potential chemical hazard in refined fish oil intended for human consumption whilst stored in bulk. The refined fish oil production process typically includes several steps such as repeated heating at high temperatures (at 90-95°C and even up to 180°C) as well as alkali/acid treatments and removal of the water phase, which reduce the biological food safety risk to negligible. Lipid oxidation in bulk stored fish oil can be prevented by cold storage in darkness, without exposure to oxygen and addition of antioxidants. Based on the currently available information, no qualitative or quantitative risk assessment of hazards in relation to rancidity of fish oil intended for human consumption can be carried out. The criterion of 60 mg total volatile basic nitrogen (TVB-N)/100 g for whole fish is not based on scientific evidence. Sensory assessment is recommended for the evaluation of the freshness of raw material for fish oil production for human consumption. At present, the methods to determine the peroxide and anisidine values are the most reliable chemical methods for rancidity measurements in bulk fish oils. The present knowledge does not allow setting and recommending of maximum acceptable peroxide and anisidine values for the large variety of refined fish oils.

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Solvent‐free enzymatic glycerolysis of marine oils

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Enzymes as biocatalysts in the modification of natural lipids

Enzymes as biocatalysts in the modification of natural lipids

Monoglicerídeos: produção por via enzimática e algumas aplicações

Scientific Opinion on Fish Oil for Human Consumption. Food Hygiene, including Rancidity

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