Solvent free telomerization of butadiene with water into octadienols in the presence of nonionic surfactant: efficient micellar catalysis

Monflier, Éric; Bourdauducq, Paul; Couturier, Jean‐Luc; Kervennal, J.; Suisse, Isabelle; Mortreux, André

doi:10.1007/bf00808335

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“…[191] Activities and selectivities of the individual systems are strongly dependent on the steric properties of the phosphane and the nature of the respective phosphane/surfactant combination. In each case the presence of CO 2 is necessary.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Reactions in Micellar Systems

2005

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The notion of "green chemistry" has encouraged even synthetic organic chemists to include water as a solvent. Incredible selectivities and activities can be achieved through the addition of amphiphiles with a defined structure. The morphology of supramolecular assemblies or associates formed by surfactants vary according to the temperature and concentration. As a rule, reactions are typically conducted using simple spherical aggregates, that is, micelles in the nanometer range. The strong polarity gradient present between the hydrophilic surface and the hydrophobic core of the micelle means that both nonpolar and polar reagents can be solubilized. This solubilization results in reactants becoming more concentrated within the micelle than in the surrounding water phase and leads to an acceleration of the reaction and causes selective effects. The kinetic treatment of reactions in micellar systems can be accomplished by considering them as microheterogeneous two-phase systems.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Reactions in Micellar Systems

2005

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“…Monflier et al [18] examined the effect of trialkylamines on biphasic water telomerizations. They reported that [a] T = 90 8C, t = 1.5 h, n But.…”

Section: Telomerization With Watermentioning

confidence: 99%

“…[49] Beller et al used in situ generated carbene ligands in the palladium-catalyzed telomerization of isoprene with methanol. The carbene ligand was 1,3-dimesitylimidazolium mesylate (18). [12] The main telomeric product formed was the head-to-head telomer with selectivities between 70-80 %.…”

Section: Monoalcoholsmentioning

confidence: 99%

Telomerization: Advances and Applications of a Versatile Reaction

et al. 2009

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The transition-metal catalyzed telomerization of 1,3-dienes with different nucleophiles leads to the synthesis of numerous products, such as sugar ethers, substituted lactones, or terpene derivatives, which can be applied in the cosmetic and pharmaceutical industry as well as in polymers and flavors. The reaction can be controlled by the choice of the catalytic system, the feedstock, and the reaction conditions. Since telomerization was developed in 1967, there have been many efforts to utilize this reaction. Herein we give an overview of the versatility of telomerization based on examples from research and industry, particular emphasis is placed on catalyst and process development as well as mechanistic aspects.

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“…Der Hauptunterschied liegt darin, dass Isopren ein asymmetrisches 1,3-Dien ist, woraus vier verschiedene Verknüpfungsarten resultieren, von denen jede noch zum n-oder iso-Telomer führen kann. Schema [16,17] Diese Carbonate seien bessere Nucleophile als Wasser und bildeten unter Eliminierung von CO 2 Octadienole (Schema 5). Diese Annahme wird dadurch bestätigt, dass kein zusätzliches Lö-sungsmittel oder CO 2 benötigt wird, [18] wenn die Telomerisation in Gegenwart von Additiven wie Na 2 CO 3 , K 2 CO 3 oder KHCO 3 erfolgt.…”

Section: Telomerisation Von Isoprenunclassified

“…Monflier et al [18] [2,25] Die Regioselektivität der Reaktion kann durch den Einsatz von in situ generierten Palladium(0)-Carben-Komplexen, die aus Imidazoliumsalzen (6) hergestellt werden, verbessert werden. [26][27][28] Grundsätzlich können Ausbeute, Selektivität und Turnover-Zahl (TON) durch den Einsatz von Carbenliganden erhöht werden (Tabelle 2).…”

Section: Telomerisation Von Isoprenunclassified

Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion

et al. 2009

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Wandelbar wie ein Chamäleon: Die übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen führt zur zahlreichen Produkten, die sowohl in Kosmetika und Pharmaka als auch in Polymeren und Duftstoffen Anwendung finden. Der Aufsatz gibt einen Überblick über diese vielseitige Reaktion mit Bezug auf die aktuelle Forschung und industrielle Anwendungen.magnified imageDurch übergangsmetallkatalysierte Telomerisation von 1,3‐Dienen mit verschiedenen Nucleophilen lassen sich zahlreiche funktionalisierte Kohlenwasserstoffe synthetisieren, z. B. Zuckerether, substituierte Lactone oder Terpenderivate, die in Kosmetika und pharmazeutischen Produkten sowie in Polymeren und Aromastoffen Anwendung finden. Die Reaktion kann durch die Wahl des Katalysatorsystems, der Reaktanten und der Reaktionsbedingungen gesteuert werden. Seit der Entdeckung der Telomerisation im Jahr 1967 gab es viele Ansätze zur Nutzung der Reaktion. In diesem Aufsatz wird anhand von Beispielen aus Forschung und Industrie die Vielseitigkeit dieser Reaktion verdeutlicht, wobei besonders auf Katalysator‐ und Prozessentwicklungen sowie ausgewählte mechanistische Aspekte eingegangen wird.

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Solvent free telomerization of butadiene with water into octadienols in the presence of nonionic surfactant: efficient micellar catalysis

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Reactions in Micellar Systems

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Telomerisation – Fortschritte und Anwendungen einer vielseitigen Reaktion

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