Recebido em 31/5/00; aceito em 15/3/01 THERMAL BEHAVIOR OF THE 8-QUINOLINOL AND THEIR NITRO-DERIVATIVES. The compounds 5-nitro-8-quinolinol and 5,7-dinitro-8-quinolinol were obtained by nitration of the chelant 8-quinolinol. The compounds were characterized through EA, MNR, XRD, IR, TG, DTA and DSC. It was verified through thermal analysis that the compounds show consecutive processes of sublimation, fusion and vaporization. During the vaporization process, partial thermal decomposition was observed, with formation of carbonaceous residues. Considering a slower heating rate, the sublimation is the prevalent process to the nitro-derivatives while the vaporization is the main process to 8-quinolinol. The thermal stability follows the decreasing order from 5,7-dinitro-8-quinolinol to 5-nitro-8-quinolinol to 8-quinolinol.Keywords: thermal behavior; 8-quinolinol; nitro-derivatives.
ArtigoQuim. Nova, Vol. 24, No. 5, 599-603, 2001.
INTRODUÇÃOO quelante 8-quinolinol é objeto de estudos em diferentes sistemas, como na separação e quantificação de metais, onde a formação dos complexos metálicos sólidos é altamente dependente do pH e meio de precipitação 1,2 . Avaliação destes complexos quanto à estrutura, estequiometria e comportamento térmico encontram-se relatados 3-9 . A influência de substituintes, como os halogêneos, grupos carboxila e grupos acetila, na estrutura do quelante, conduz à variações nas condições de preparação e no comportamento térmico dos complexos sóli-dos, devido à modificações na distribuição eletrônica nos anéis do quelante 10,11 , conduzindo à mudanças de estabilidade térmi-ca e composição dos resíduos [12][13][14] . Os estudos do 8-quinolinol e seus derivados em sistemas biológicos ocorrem em função de interações com estruturas presentes no organismo [15][16][17][18][19][20][21][22][23] . A. Y. Shen et al. 24 investigaram a utilização do 8-quinolinol, como bases de Mannich, no combate ao câncer em células humanas enquanto que M. P. Zawistoski 25 estudou a utilização de 5-nitro-8-quinolinol como um grupo de proteção para enxofre na síntese de tioquinolinas 5-carboxi-8-substituídas, utilizadas como intermediários para a síntese de inibidores H + ,K + -ATPase. A adição do grupo NO 2 nas posições 5 e/ou 7 na estrutura do 8-quinolinol, resulta em produtos utilizados como fungicida e bactericida 26,27 . M. A. Zayed et al 28 investigaram o comportamento térmico do quelante 5,7-dinitro-8-quinolinol e seu complexo com urânio por espectrometria de massa e análise térmica diferencial apresentando resultados, em relação ao quelante, diferentes daqueles reportados na literatura 29 e por nós obtidos. Devido às diferentes aplicações que o quelante 8-quinolinol e seus nitro-derivados podem apresentar, faz-se necessário uma correta caracterização destes compostos bem como determinar a influência da temperatura em seu comportamento. Neste trabalho, a preparação e caracterização dos nitro-derivados do 8-quinolinol são apresentadas, juntamente com um estudo comparativo destes compostos quanto ao comportamento térmic...