Stepwise synthesis and structural characterization of calix[4]- and calix[5]arenes bearing a functionalized arm on the methylene bridge

Bergamaschi, Monica; Bigi, Franca; Lanfranchi, Maurizio; Maggi, Raimondo; Pastorio, Andrea; Pellinghelli, Maria Angela; Peri, Francesco; Porta, Cecilia; Sartori, Giovanni

doi:10.1016/s0040-4020(97)00827-2

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“…[26] Methylenbrücken-substituierte CAsk çnnen auch durch eine schrittweise Synthese gewonnen werden. [27] Darüber hinaus kann man den Methylenbrücken-Kohlenstoff auch durch andere Atome wie Schwefel und Sauerstoff ersetzen. [28] Die Kontrolle über die Anzahl und Position der eingefügten Substituenten ermçglicht die Synthese zahlreicher CA-Derivate.…”

Section: üBerblick üBer Calixareneunclassified

Biomedizinische Anwendungen von Calixarenen: Stand der Wissenschaft und Perspektiven

Pan

Guo

2020

Angewandte Chemie

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Calixarene (CAs) stellen die dritte Generation supramolekularer Wirtsstrukturen dar und sind eine der am häufigsten untersuchten makrocyclischen Gerüststrukturen. Sie bieten aufgrund ihrer einfachen Modifikation (fast) unbegrenzte Möglichkeiten, um große Molekülbibliotheken als Materialbasis für vielfältige biomedizinische Anwendungen zu etablieren. Darüber hinaus beteiligen sich CAs und ihre Derivate an verschiedenen nichtkovalenten Interaktionen zur einfachen Erkennung von Gaststrukturen, einschließlich bioaktiver Moleküle, und sind auch wichtige Bausteine für die Herstellung supramolekularer Architekturen. Im Hinblick auf ihre molekularen Erkennungs‐ und Selbstorganisationseigenschaften werden CAs in großem Umfang in der Biosensorik, dem Bioimaging und im Wirkstoff‐/Gentransport eingesetzt. Weiterhin weisen einige CA‐Derivate biologische Aktivitäten auf und können daher als neue Therapeutika eingesetzt werden. Wir fassen hier die vielfältigen biomedizinischen Anwendungen von CAs zusammen, einschließlich der In‐vitro‐Diagnostik (Biosensorik), In‐vivo‐Diagnostik (Bioimaging) und Therapie.

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Section: üBerblick üBer Calixareneunclassified

Biomedizinische Anwendungen von Calixarenen: Stand der Wissenschaft und Perspektiven

Pan

Guo

2020

Angewandte Chemie

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“…For the solid-state structures of laterally monosubstituted calixarenes, see: Biali et al (1996); Bergamaschi et al (1997). For laterally unsubstituted calixarenes, see: Fischer et al (2007Fischer et al ( , 2008.…”

Section: Related Literaturementioning

confidence: 99%

“…In contrast to the upper and lower rim modified calixarenes, reports on the solid state structures of laterally monosubstituted calixarenes are very rare, including only a calix[4]-and a calix[5]arene with a laterally substituted ethyl group (Biali et al, 1996), and a p-nitrophenyl group (Bergamaschi et al, 1997), in unsolvated and toluene solvated forms, respectively.…”

Section: S1 Commentmentioning

confidence: 99%

2-(4-Bromobenzyl)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene

et al. 2009

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In the title compound, C55H69BrO4, the calixarene molecule displays a ‘partial cone’ conformation bearing the lateral substituent in a sterically favorable equatorial arrangement between two syn-orientated arene units. The crystal packing is stabilized by weak C—H⋯π contacts, involving one tert-butyl group, and π–stacking interactions of the lateral bromobenzene units [centroid–centroid distance = 3.706 (1) Å].

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“…[1][2][3][4][5][6][7][8][9] Several synthetic methods have been developed enabling the preparation of derivatives substituted at the bridges. [10][11][12][13][14][15][16][17][18] Calixarenes monosubstituted at all bridges by bromine atoms (5)(6)(7)(8) are useful compounds for the preparation of calixarenes derivatives with a wide array of substituted bridges. [19][20][21][22][23] These bromo derivatives can be prepared via photochemical bromination of the corresponding calixarene methyl ethers 1-4.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

The kinetic product of the octabromination of p-tert-butylcalix[8]arene octamethyl ether

Poms¹,

Leader²,

Biali³

2014

Arkivoc

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A new isomer, not previously detected, is the kinetic product of the octabromination (NBS, CH 2 Cl 2 , rt, 60 W Vis irradiation) of p-tert-butylcalix [8]arene octamethyl ether. On the basis of the signal pattern in the NMR spectrum, and the splitting of methoxy signals in the presence of a chiral solvating agent, the isolated product is assigned as one of the two possible achiral forms of C s symmetry, where the mirror symmetry operation bisects two opposite aryl rings.

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Stepwise synthesis and structural characterization of calix[4]- and calix[5]arenes bearing a functionalized arm on the methylene bridge

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2-(4-Bromobenzyl)-5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene

The kinetic product of the octabromination of p-tert-butylcalix[8]arene octamethyl ether

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