Stereochemical assignment of four diastereoisomers of a maculalactone derivative by computational NMR calculations

Previdi, Daniel; Nardini, Viviani; Rosa, Mayla Eduarda; Palaretti, Vinicius; Silva, Gil Valdo José da; Donate, Paulo Marcos

doi:10.1016/j.molstruc.2018.10.064

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“…Imaginary vibrational frequency of each conformer was checked, and no such frequency indicates true energy minima. Isotropic magnetic shielding was calculated with the GIAO (gauge-independent atomic orbital) method at the B3LYP/6-31G (d, P) level by using Gaussian 09W [10] , [11] .…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

New dammarane-type triterpenoid saponins from Panax notoginseng saponins

Yuan

et al. 2020

Journal of Ginseng Research

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Background Panax notoginseng saponin (PNS) is the extraction from the roots and rhizomes of Panax notoginseng (Burk.) F. H. Chen. PNS is the main bioactive component of Xuesaitong, Xueshuantong, and other Chinese patent medicines, which are all bestselling prescriptions in China to treat cardiocerebrovascular diseases. Notoginsenoside R 1 and ginsenoside Rg 1 , Rd, Re, and Rb 1 are the principal effective constituents of PNS, but a systematic research on the rare saponin compositions has not been conducted. Objective The objective of this study was to conduct a systematic chemical study on PNS and establish the HPLC fingerprint of PNS to provide scientific evidence in quality control. In addition, the cytotoxicity of the new compounds was tested. Methods Pure saponins from PNS were isolated by means of many chromatographic methods, and their structures were determined by extensive analyses of NMR and HR-ESI-MS studies. The fingerprint was established by HPLC-UV method. The cytotoxicity of the compounds was tested by 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5 -diphenyltetrazolium bromide assay. Results and Conclusion Three new triterpenoid saponins ( 1 – 3 ) together with 25 known rare saponins ( 4 – 28 ) were isolated from PNS, except for the five main compounds (notoginsenoside R 1 and ginsenoside Rg 1 , Rd, Re, and Rb 1 ). In addition, the HPLC fingerprint of PNS was established, and the peaks of the isolated compounds were marked. The study of chemical constituents and fingerprint was useful for the quality control of PNS. The study on antitumor activities showed that new Compound 2 exhibited significant inhibitory activity against the tested cell lines.

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Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

New dammarane-type triterpenoid saponins from Panax notoginseng saponins

Yuan

et al. 2020

Journal of Ginseng Research

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“…Previdi et al succeeded in synthesizing a maculalactone derivative consisting of three stereogenic centers and the possible four diastereoisomers were furnished with 89 % yield and moderate diastereoselectivity by the cobalt-catalyzed multi-component coupling of bromobenzene, benzaldehyde and 2-benzyl-3-methylenesuccinate (Scheme 47). [48] Each of the diastereoisomers were isolated as a racemic mixture. But their characterization was not clear-cut and hence 1 H and 13 C NMR chemical shifts were calculated and assigned the stereochemistry by using computational techniques.…”

Section: Involving Cà C and Cà O Bond Formationsmentioning

confidence: 99%

Cobalt‐Catalyzed Multi‐Component Reactions: Recent Advances and Perspectives in Organic Synthesis

et al. 2020

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This review focuses on the recent achievements in the field of cobalt-catalyzed multi-component reactions that could access a wide range of acyclic compounds, carbocyclic compounds and heterocyclic compounds. Multi-component reactions (MCRs) gained significant interest in organic synthesis since they could be utilized to achieve complex products from readily available starting materials in an environment-friendly manner. This review covers the literature up to 2019 and is the first one that emphasizes on cobalt-catalyzed one-pot multi-component reactions.

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“…Esse cancelamento dos erros sistemáticos ocorre devido ao fato de que as diferenças entre os deslocamentos químicos de núcleos equivalentes são melhores reproduzidas pelos cálculos computacionais do que os valores absolutos dos deslocamentos químicos. O parâmetro de comparação CP3 tem sido aplicado na determinação da configuração relativa de diversos compostos naturais e sintéticos [84][85][86][87][88][89][90][91][92][93][94][95][96][97][98][99][100][101].…”

unclassified

Síntese de Î-butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico

Previdi¹

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DedicatóriaDedico esta tese à minha família que tanto amo, Ao meu pai, Fábio, e à minha mãe, Madalena, aos quais admiro imensamente e que sempre me deram todo o apoio possível para seguir em meus estudos, sempre me incentivaram e deram conselhos, exemplos e orientações que me fizeram crescer muito. À minha irmã, Poliana, por sempre ter sido uma grande amiga participando de minha vida e me ajudando em todos os momentos difíceis. À minha noiva, Cristiane, por seu amor, carinho, alegria e paciência durante esses anos que estamos juntos, além, é claro, dos sonhos e planos para o futuro que me motivam a lutar cada vez mais.Aos meus familiares e amigos, que me proporcionam momentos felizes e de alegria e que de alguma forma contribuíram e me apoiaram durante esses anos. Síntese de -butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico _________________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________ Agradecimentos Agradecimentos A Deus; Ao Prof. Dr. Paulo Marcos Donate, por sua orientação, dedicação, paciência durante todos esses anos e pelo incentivo e apoio no desenvolvimento desta tese de doutorado. Ao Prof. Dr. Gil Valdo José da Silva, pela amizade e colaboração em parte deste trabalho; Ao Prof. Dr. Antônio Eduardo Miller Crotti, pelos conselhos, amizade e análises por cromatografia em fase gasosa acoplada a espectrometria de massas; Ao Prof. Dr. Luiz Alberto Beraldo de Moraes e ao químico Dr. Eduardo José Crevelin, pela ajuda nas análises e purificações por cromatografia líquida de alta eficiência; À Dra. Viviani Nardini Takahashi pela colaboração nos estudos envolvendo química computacional, discussões e amizade; Ao meu amigo e químico responsável pelo RMN, Vinícius Palaretti, pela colaboração em parte desse trabalho, pela competência na obtenção dos espectros de RMN e principalmente pelo apoio e amizade; Aos alunos de iniciação científica Mayla e Mike pela colaboração direta nos trabalhos desta tese de doutorado e pela amizade; Aos meus grandes amigos do LSO e visitantes em algum momento, Alexandre, Carlismari, Wesley pelo companheirismo, apoio, conselhos e pela grande ajuda nos trabalhos rotineiros do laboratório; Aos funcionários do Departamento de Química e da Seção de Pós-Graduação da FFCLRP, por toda atenção e ajuda; Síntese de -butirolactonas por processo multicomponente, modificações estruturais e estudo estereoquímico _________________________________________________________________________________________________________________ _________________________________________________________________________________________________________________ Agradecimentos A todos os docentes do Departamento de Química, que contribuíram com minha formação; A todos que contribuíram, direta ou indiretamente, na execução deste trabalho, meus sinceros agradecimentos; À CAPES e ao CNPq, pelas bolsas concedidas e à FAPESP pelo...

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