Stereoselective organocatalysed reactions in deep eutectic solvents: highly tunable and biorenewable reaction media for sustainable organic synthesis

Abstract

Three distinct stereoselective reactions, catalysed by using a chiral primary amine through different activation methods, have been successfully carried out for the first time in bio-based eutectic mixtures, thereby affording functionalised molecules in very high enantioselectivity. The use of these unconventional and biorenewable reaction media also provides opportunities for facilitating the recovery and the recycling of the chiral catalyst

Eine wasserhaltige Organokaliumverbindung basierend auf Bis(4,6‐tert‐Butylbenzoxazol‐2‐yl)methanid und ihre unerwartete Hydrolysebeständigkeit

“…Die Ergebnisse ließen die Schlussfolgerung zu, dass der vorliegende Lithium/Bromid-Austausch am Aromaten mindestens genauso schnell, wenn nicht sogar schneller vonstattengeht als eine konkurrierende Zersetzungsreaktion zu BuT und LiOT. [12][13][14][15][16][17][18] Darüber hinaus haben DESs eine weitreichende Anwendung in Form effektiver Elektrolytlçsungen fürS olarzellen sowie in der Biokatalyse und als Reaktionsmedium photosynthetischer Reaktionszentren im Bereich der Energietechnologie gefunden. Im Gegensatz dazu führten Versuche ohne Wasser zur signifikanten Verringerung beider Werte.…”

“…Die Arbeitsgruppen um Hevia und Capriati haben in den vergangenen Jahren signifikant zu diesem Thema beigetragen, und es konnte gezeigt werden, dass die Durchführung von s-Block-Chemie in regenerativen protischen DESs in der Tatr ealisierbar ist. [12][13][14][15][16][17][18] Darüber hinaus haben DESs eine weitreichende Anwendung in Form effektiver Elektrolytlçsungen fürS olarzellen sowie in der Biokatalyse und als Reaktionsmedium photosynthetischer Reaktionszentren im Bereich der Energietechnologie gefunden. [19][20][21] Erst kürzlich konnte sogar über die bis dato präzedenzlose Verwendung puren Wassers als einziges Reaktionsmedium in nucleophilen Additionsreaktionen von Grignard-und Organolithiumreagenzien an Imine,N itrile und Carbonylverbindungenb erichtet werden.…”

Enantioselective Organocatalyzed a-Amination of 1,3-Dicarbonyl Compounds in Deep Eutectic Mixtures

“…The use of DES as reaction media is then considered a new and expanding topic, which further assist and advance the importance of green chemistry. Recently, the combination of asymmetric organocatalyzed reactions with DES [13,14] as reaction medium has been highlighted as a promising approach for the development of sustainable processes.…”

Direct Access to N‐tert‐Butanesulfinyl Imines from Aryl Iodides, Alkenyl Alcohols, and N‐tert‐Butanesulfinamide

“…In addition, the chemical yield should not be taken into account exclusively, but waste minimization must also be considered, avoiding the use of toxic and hazardous reagents and solvents . Catalytic processes in unconventional media can fulfil these requirements. In terms of efficiency, multicomponent reactions are also very important, because at least two consecutive transformations occur in the reaction flask, so that the functional group generated after the first step participates in the next reaction, all reactants involved being present from the beginning in the reaction medium.…”