Stereoselective total synthesis of methyl α-d- and α-l-glucopyranosides

Achmatowicz, O.; Bielski, Roman

doi:10.1016/s0008-6215(00)84452-3

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“…THF) to 9 afforded the ring-expanded pyranone product 12 in excellent yield (91%). 14 Hemiacetal 12 was then converted to its corresponding Boc-protected pyranone 5 . The second precursor 6 was then completed by reduction (H 2 10% Pd/C) of propargyl alcohol 11 in 82% yield.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

De novo asymmetric synthesis and biological analysis of the daumone pheromones in Caenorhabditis elegans and in the soybean cyst nematode Heterodera glycines

Guo

Clair

Masler³

et al. 2016

Tetrahedron

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The de novo asymmetric total syntheses of daumone 1, daumone 3 along with 5 new analogs are described. The key steps of our approach are: the diastereoselective palladium catalyzed glycosylation reaction; the Noyori reduction of 2-acetylfuran and an ynone, which introduce the absolute stereochemistry of the sugar and aglycon portion of daumone; and an Achmatowicz rearrangement, an epoxidation and a ring opening installing the remaining asymmetry of daumone. The synthetic daumones 1 and 3 as well as related analogs were evaluated for dauer activity in C. elegans and for effects on hatching of the related nematode H. glycines. This data provides additional structure activity relationships (SAR) that further inform the study of nematode signaling.

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Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

De novo asymmetric synthesis and biological analysis of the daumone pheromones in Caenorhabditis elegans and in the soybean cyst nematode Heterodera glycines

Guo

Clair

Masler³

et al. 2016

Tetrahedron

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“…The desired building block 11 was constructed in enantiopure form through a sequence featuring a Noyori reduction11/Achmatowicz rearrangement protocol12 and a hydroxy epoxide opening 13. Thus, furfuryl alcohol ( 13 ) was converted to A′ ring tertiary alcohol 15 in 6 steps and 76% overall yield as described previously for a related system 6,1.…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 99%

Synthesis of the WXYZA′ Domain of Maitotoxin

2010

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A synthesis of the WXYZA′ domain (7) of the marine neurotoxin maitotoxin (1) is reported. The convergent synthetic strategy involves construction of key building blocks 11 and 12, their coupling, and the elaboration of the resulting ester (10) to the target molecule through a ringclosing metathesis and a hydroxy dithioketal cyclization as the key steps. For the construction of fragment 11, the Noyori reduction/Achmatowicz rearrangement and hydroxy epoxide opening technologies were applied [starting from furfuryl alcohol (13)], whereas for the synthesis of fragment 12, a carbohydrate-based approach was adopted [starting from 2-deoxy-D-ribose (14)]. The synthesized WXYZA′ domain (7) of maitotoxin (1) exhibited the expected 13 C NMR chemical shifts, supporting the originally assigned structure of the corresponding region of the natural product.

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“…415) und Acylierung mit 416 leicht zugänglich sind (Schema 71). Eine Noyori-Reduktion führte enantioselektiv zu den Zwischenprodukten 419, [128] die durch eine Achmatowicz-Umlagerung [129] über 420 zunächst in die Lactolenone 421 und von diesen aus in die gewünschten substituierten Pyrane 422 umgewandelt wurden (Schema 71).…”

Section: Aufsätzeunclassified

Die Entdeckung und Synthese von marinen Polyethern

2008

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Die beispiellose Struktur des marinen Naturstoffs Brevetoxin B wurde 1981 von den Arbeitsgruppen um Nakanishi und Clardy aufgeklärt. Das leiterförmige Molekülgerüst dieses kondensierten Polyethers, die starke Toxizität und der faszinierende Wirkmechanismus durch Angriff am spannungsgesteuerten Natriumkanal sorgten für Aufmerksamkeit. Syntheseversuche führten zur Entwicklung zahlreicher neuer Methoden und Strategien zum Aufbau von Etherringen und wurden schließlich durch die Totalsynthesen von Brevetoxin B und einigen verwandten, ähnlich anspruchsvollen Zielverbindungen gekrönt. Unter den marinen Polyethern nimmt Maitotoxin als kompliziertester und giftigster Vertreter eine Sonderstellung ein; die Verbindung ist der größte bekannte nichtpolymere Naturstoff überhaupt. Dieser Aufsatz beginnt mit einer kurzen Geschichte zur Isolierung der Biotoxine und beleuchtet ihre biologischen Eigenschaften und Wirkmechanismen. Dann werden Syntheseversuche beschrieben, wobei besonders neue Methoden berücksichtigt werden, die im Laufe dieser Studien entwickelt wurden. Den Abschluss bilden eine Diskussion der noch nicht abgeschlossenen Totalsynthese von Maitotoxin sowie ein Ausblick auf die weitere Entwicklung des Forschungsgebiets.

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Stereoselective total synthesis of methyl α-d- and α-l-glucopyranosides

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De novo asymmetric synthesis and biological analysis of the daumone pheromones in Caenorhabditis elegans and in the soybean cyst nematode Heterodera glycines

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