Steroid-photosensitizer conjugates: Syntheses and applications

Osati, Samira; Ali, Hasrat; Guérin, Brigitte; Lier, Johan E. van

doi:10.1142/s108842461730004x

Cited by 10 publications

(8 citation statements)

References 80 publications

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…As they are lipid soluble, they can pass easily through the cell membrane and bind to steroid hormone receptors, bringing about changes within the cell. 298 Their linkage to PS is therefore of interest for biomedical applications, 299 as we illustrate with a few examples in the next paragraphs, focusing only on the most representative cases of steroid hormones.…”

Section: Ps-liposome-peptide Biohybridsmentioning

confidence: 99%

Porphyrinoid biohybrid materials as an emerging toolbox for biomedical light management

et al. 2018

View full text Add to dashboard Cite

The development of photoactive and biocompatible nanomaterials is a current major challenge of materials science and nanotechnology, as they will contribute to promoting current and future biomedical applications. A growing strategy in this direction consists of using biologically inspired hybrid materials to maintain or even enhance the optical properties of chromophores and fluorophores in biological media. Within this area, porphyrinoids constitute the most important family of organic photosensitizers. The following extensive review will cover their incorporation into different kinds of photosensitizing biohybrid materials, as a fundamental research effort toward the management of light for biomedical use, including technologies such as photochemical internalization (PCI), photoimmunotherapy (PIT), and theranostic combinations of fluorescence imaging and photodynamic therapy (PDT) or photodynamic inactivation (PDI) of microorganisms.

show abstract

Section: Ps-liposome-peptide Biohybridsmentioning

confidence: 99%

Porphyrinoid biohybrid materials as an emerging toolbox for biomedical light management

et al. 2018

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…[42] Феофорбид а (7), пирофеофорбид а ( 8), метилфеофорбид b (12), хлорин е6 (30) и диметиловый эфир протопорфирина IX (33) получали согласно. [43] 3(1),3(2)-Дигидроксиэтил-3-дезвинил-метилпирофеофорбид а (10), 3(1),3(2)-дигидроксиэтил-3-дезвинил-метилфеофорбид а (11), 13(1)-дезоксомезометил-пирофеофорбид а (35),. 13(1)-Nморфолиниламид-15 (2), 17(3)-диметиловый эфир (32), мезо-13(1)-N-метиламид-15 (2), 17(3)-диметиловый эфир хлорина е6 (27), мезо-13(1)-N-диметиламинометил-13(1)-N-метиламид-15 (2), 17(3)-диметиловый эфир хлорина е6 (28) получали согласно.…”

Section: экспериментальная частьunclassified

“…Малотоксичными являются метилпирофеофорбид а 1, метилфеофорбид b 12, 13(2)-дигексил-и 13(2)-диоктил амиды метилфеофорбида а (2, 3). Повышение токсичности (IC 50(темн) < 10 мкмоль/л) наблюдается при наличии на периферии макроцикла форбинового производного полярных заместителей, таких как карбоксильная группа (7, 8) и 1,2-дигидроксиэтильный заместитель (10,11). Повышение токсичности можно объяснить амфифильностью перечисленных производных при наличии на периферии гидрофобного форбинового макроцикла полярной группы.…”

Section: результаты и обсуждениеunclassified

Dark and Photoinduced Cytotoxicity of Chlorophyll a Derivatives and Their Analogues towards HeLa Cells: Some Structure - Activity Relationships

Pylina¹,

Khudyaeva²,

Belykh³

2022

MHC

View full text Add to dashboard Cite

В настоящей работе систематически исследована темновая и фотоиндуцированная цитотоксичность ряда производных хлорофилла а (выборка 36 соединений, количественная мера токсичности -выживаемость клеток HeLa и величина IC 50 ) в экспериментах in vitro. Показано, что хлорины без экзоцикла, такие как, хлорин е 6 , его 15,17-диметиловый эфир и 13-амидные производные вне зависимости от заместителя при 13-амидном атоме азота, а так же заместителей в положениях 3, 15 и 17 обладают, как правило, наибольшей цитотоксичностью (IC 50(темн) < 10 мкмоль/л). Установлено, что величина IC 50 при темновом воздействии большинства форбиновых производных более 10 мкмоль/л, а наличие на периферии макроцикла форбинового производного полярных заместителей, таких как карбоксильная группа и 1,2-дигидроксиэтильный заместитель, приводит к повышению токсичности (IC 50(темн) < 10 мкмоль/л). Подавляющее большинство исследованных производных хлорофилла а оказывают выраженное фотодинамическое действие на клетки HeLa при концентрации 1 мкмоль/л. Более подробное исследование соединений с разной темновой токсичностью показало, что высокими значениями IC 50(темн) /IC 50(фото) обладают вещества как с высокой, так и с низкой темновой токсичностью, поэтому эффективность фотосенсибилизатора не связана однозначно с его низкой темновой токсичностью.

show abstract

“…Biotin-targeted PSs were demonstrated to promote specific and enhanced accumulation in cancer cells, which was correlated with improved phototoxicity compared to what was obtained with free forms [ 168 , 169 , 170 , 171 ]. The synthesis of steroid-targeted PS is also a relatively common strategy, especially when targeting hormone-dependent tumors such as breast or ovarian cancers [ 172 , 173 , 174 ].…”

Section: Ligand-targeted Photosensitizersmentioning

confidence: 99%

Ligand-Targeted Delivery of Photosensitizers for Cancer Treatment

et al. 2020

View full text Add to dashboard Cite

Photodynamic therapy (PDT) is a promising cancer treatment which involves a photosensitizer (PS), light at a specific wavelength for PS activation and oxygen, which combine to elicit cell death. While the illumination required to activate a PS imparts a certain amount of selectivity to PDT treatments, poor tumor accumulation and cell internalization are still inherent properties of most intravenously administered PSs. As a result, common consequences of PDT include skin photosensitivity. To overcome the mentioned issues, PSs may be tailored to specifically target overexpressed biomarkers of tumors. This active targeting can be achieved by direct conjugation of the PS to a ligand with enhanced affinity for a target overexpressed on cancer cells and/or other cells of the tumor microenvironment. Alternatively, PSs may be incorporated into ligand-targeted nanocarriers, which may also encompass multi-functionalities, including diagnosis and therapy. In this review, we highlight the major advances in active targeting of PSs, either by means of ligand-derived bioconjugates or by exploiting ligand-targeting nanocarriers.

show abstract

Steroid-photosensitizer conjugates: Syntheses and applications

Cited by 10 publications

References 80 publications

Porphyrinoid biohybrid materials as an emerging toolbox for biomedical light management

Porphyrinoid biohybrid materials as an emerging toolbox for biomedical light management

Dark and Photoinduced Cytotoxicity of Chlorophyll a Derivatives and Their Analogues towards HeLa Cells: Some Structure - Activity Relationships

Ligand-Targeted Delivery of Photosensitizers for Cancer Treatment

Contact Info

Product

Resources

About