Abstract:6β,9α‐Dihydroxy‐1β,5ξ‐dimethyl‐4‐(p‐methoxyphenyl)‐bicyclo[4,3,0]nonen‐(3) 4a –zugänglich aus dem achiralen Diketon 1 durch Cyclisierung und anschließende Natriumborhydrid‐Reduktion – hat vier asymmetrische Kohlenstoffatome. Mit Ausnahme von C‐5 kann die Konfiguration dieser Asymmetriezentren durch chemische Umwandlungen und spektroskopische Untersuchungen ermittelt werden. Die Konfigurationsbestimmung an C‐5 scheitert daran, daß die katalytische Hydrierung der untersuchten Δ6‐ungesättigten 1β‐Methyl‐bicyclo[4… Show more
Das durch Cyclisierung des achiralen Diketons (I) mit p‐Toluolsulfonsäure in Eisessig (17 Std. bei 20°C) erhaltene Hydroxyketon (II) wird mit NaBH4 (3 Std bei ‐l0 bis 0°C) zu dem Bicyclononen (III) reduziert, das vier asymm. C‐Atome aufweist.
Das durch Cyclisierung des achiralen Diketons (I) mit p‐Toluolsulfonsäure in Eisessig (17 Std. bei 20°C) erhaltene Hydroxyketon (II) wird mit NaBH4 (3 Std bei ‐l0 bis 0°C) zu dem Bicyclononen (III) reduziert, das vier asymm. C‐Atome aufweist.
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