Stöchiometrische und katalytische C‐C‐ und C‐H‐Bindungsbildung mit B(C₆F₅)₃ über kationische Zwischenstufen

Abstract

Diese Arbeit beschreibt eine neuartige katalytische Cyclisierung unter Verwendung eines stark Lewis‐sauren Borans mit einhergehender C‐H‐ oder C‐C‐Bindungsbildung. Die Aktivierung von Molekülen mit C‐C‐Dreifachbindungen unter Verwendung von B(C6F5)3 ermöglicht erstmals eine entsprechende Lewis‐Säure‐katalysierte, intramolekulare Cyclisierung von Carbonsäuren. Darüber hinaus zeigen die Ester dieser Carbonsäuren mit katalytischen Mengen B(C6F5)3 eine formale 1,5‐Migration der Estergruppen unter Knüpfung einer C‐C‐Bindung. Unter Verwendung dieser neuen metallfreien Methode konnten anspruchsvolle Dihydropyrone und Isocumarine in hohen Ausbeuten unter milden Bedingungen sowie mit hoher Atomökonomie synthetisiert werden.