Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 44. Mitteilung. Zur Konstitution von Ferrichrysin und Ferricrocin

Abstract

The structures of the fungal sideramines ferrichrysine and ferricrocine have been determined with the exception of their amino‐acid sequence. They are iron complexes of cyclic hexapeptides composed of 3 mols. δ‐N‐acetyl‐δ‐N‐hydroxy‐ornithine, 2 mols serine and 1 mol. glycine (ferrichrysine), resp. 3 mols. δ‐N‐acetyl‐δ‐N‐hydroxy‐ornithine, 1 mol. serine and 2 mols. glycine (ferricrocine).

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 85. Mitteilung [1]. Zur Konstitution des Coprogens

“…- Gef. ,,50,18 ,,6,72 ,,6,64 ,,9,36% ,, ,, 5133 ,, 6 5 9 ,, 6 6 9 ., 1025% Desferricoprogen (IV). Ein in gleicher Weise aus 300 mg Desferricoprogen hergestelltes und rnit Platinoxid hydriertes Hydrolyseprodukt wurde in 10 ml gesattigter wassr.…”

“…Nach der Extraktion des iiberschiissigen Reagens rnit Ather wurde die wasserige Phase angesauert und rnit Athylacetat ausgeschiittelt, der tiefgelbe Extrakt gewaschen, getrocknet und eingedampft. Nach der chromatographischen Reinigung [9] wurden aus Aceton-Petrolather ca. 100 mg gelbe Kristalle gewonnen, die in der Diinnschichtchromatographie mit Chloroform-Benzylalkohol-Eisessig 70 : 30 : 3 bzw.…”

“…Chloroform-Methanol-Eisessig 95 : 5 : 1 [15] sowie im Infrarot-Absorptionsspektrum mit Bis-2,4dinitrophenyl-L-ornithin tibereinstimmten. [m],, vor der Kristallisation -80", nach dem Umkristallisieren -87,l" (c = 0,49% in Aceton) [9]. b) Nachweis von 8-N-Hydroxyovnithin.…”

“…1) zeigt neben den fur viele Sideramine charakteristischen Banden bei 1660,1540 und 1450cm-l [8] ein schwacheres Maximum bei 1730 cm-l, das einer Estergruppe zugeordnet wird. Die Absorptionsbanden zwischen 1400 und 1700 cm-l stimmen besser mit denen von Ferrirubin und Ferrirhodin[S] uberein als mit denen von Ferrichrom, Ferrichrysin und Ferricrocin[9]. Auch die Absorptionsbanden ini UV.…”

Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 75. Mitteilung [1]. Synthese des Ferrichroms; 2. Teil

“…2,0 g Methylcster 13 wurden in 15 ml Methanol suspendiert und mit 7 g Kristallsoda in 70 ml Wasser iiber Nacht bei 20" gcriihrt. Die rnit 100 ml Wasser verdiinnte und mit Kochsalz gesattigte Losung wurde rnit kristallisicrter Zitronensaurc angesauert und mit 1 1 Athylacetat-Butanol-Gemisch (3 : 1) in 5 Portionen extrahicrt. Die Extrakte wurden dreimal mit gcsattigter Kochsalzlosung gewaschen und iibcr Natriumsulfat getrocknet.…”