Structure and redox behavior of azobenzene-containing monolayers on Au(111): A combined STM, X-ray reflectivity, and voltammetry study

Gap-mode SERS studies of azobenzene-containing self-assembled monolayers on Au(111)

“…According to our previous study [45] self-assembled monolayers of 1 on Au(1 1 1) surfaces exhibit an ordered ð ffiffiffiffiffiffi…”

“…Dr. D. Schroer) or %1 mm large (1 1 1)-oriented facets of Au bead crystals, produced by the Clavilier method [53], were used as substrates. Prior to usage, the Au films on glass were annealed in a butane gas flame, resulting in surfaces consisting of atomically smooth (1 1 1)-oriented Au terrasses with typical diameters of P1 lm according to AFM and STM measurements [45]. The freshly prepared substrates were immersed into 1 mM solutions of the azobenzene-containing thiols in dichloromethane (Merck, p.a.)…”

“…1. In particular detail SAMs of an amide-bound azobenzene species were investigated, for which the adlayer structure is precisely known from previous STM, surface X-ray diffraction, and electrochemical experiments [45]. In addition, the influence of molecular structure and photoinduced effects were studied.…”

Systemische Chemie an Grenzflächen: Fernsteuerung von Oberflächeneigenschaften

“…In einigen wenigen Fällen wurde zwar von einem erfolgreichen Umschalten in azobenzolbasierten Thiolat-SAMs berichtet, [7] meist wurde aber gefunden, dass das Umschalten durch sterische Einschränkungen behindert wird -innerhalb einer geordneten zweidimensionalen Anordnung ist die Packungsdichte für einen einfachen Übergang vom trans-in den cis-Zustand einfach zu hoch. [8] In [12,13] )] mit nichtkovalenten Wechselwirkungen zwischen den drei Stickstoffatomen und dem AuSubstrat an die Oberfläche gebunden. Dass sich derartige Wechselwirkungen zu relativ hohen Werten aufsummieren können und dann mit der Stärke von Au-Thiolat-Bindungen vergleichbar werden, wurde erst kürzlich in einer Arbeit demonstriert, in der zwei planare organische Moleküle, Melamin und Perylentetracarboxydiimid (PTCDI), ebenfalls auf einem Au(111)-Substrat adsorbiert wurden; wie sich zeigte, bilden sie ein hoch geordnetes, zweidimensionales Netz.…”

Interfacial Systems Chemistry: Towards the Remote Control of Surface Properties

“…Although in a few cases a complete switching of azobenzenebased thiolate SAMs could be achieved, [7] in many other cases the switching was found to be hindered by steric constraints: within an ordered two-dimensional array the packing is simply too dense to allow for the transition from the cis to the trans state. [8] Interestingly, in a few cases an incomplete switching of azobenzene-based SAMs has been reported, which has been attributed to the increased free space around a minority species, [9] thiolate molecules adsorbed at substrate defects, steps, vacancies, or close to contaminations. Within the perfectly packed, two-dimensional packed arrays, however, the same limitations as in the three-dimensional bulk apply.…”