Structures of a series of sulfonate disubstituted diacetylenes. V. 3,5-Octadiynylene bis(2-mesitylenesulfonate)

Bloor, D.; Ando, David; Norman, P. A.; Motevalli, Majid; Hursthouse, M. B.; Milburn, Harry; Werninck, A. R.; Blair, E.

doi:10.1107/s0108270186093514

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“…El enlace acetilénico C1C2 presenta la longitud esperada, 1.174 (11) A, y el ángulo de enlace C2Cl-Cl; está cercano a los 180º (simetria i: 4-x, -3-y, 1-z). La longitud del enlace central C 1-C 1; es corta, 1.3 82(18) A, pero similar a lo observado en otros compuestos diacetilénicos [22][23][24]. El grupo n-octil se encuentra en la conformación extendida todo-trans, formando un sistema molecular casi-lineal, con una longitud total de ca.…”

Section: A) B)unclassified

Estructura Molecular y Cristalina de un Derivado Diacetilénico: Octa-3,5-diino-1,8-diil-Bis( Octilcarbamato)

Chavarin¹,

Flouriot

2011

QUIMICAHOY

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La síntesis de un derivado diacetilénico de fórmula C26H44N2O4 se llevó a cabo por medio de una condensación de Glaser, y la caracterización estructural se realizó por difracción de rayos X en monocristal. El compuesto resultó dificil de cristalizar, y solamente un monocristal en forma de lámina con un espesor limitado a 40 m se obtuvo para medir datos. Al ser el poder de difracción débil, la resolución experimental se limitó a 0.91 A, y no fue posible obtener una esfera de difracción completa, debido a la descomposición de la muestra bajo irradiación, probablemente a consecuencia de una polimerización en el estado sólido. Tal comportamiento se había reportado anteriormente para otros derivados diacetilénicos cercanos. La molécula se ubica sobre un centro de inversión, con los sustituyentes n-octil en conformación extendida trans, generando un sistema molecular con una longitud mayor a 36 A. Los grupos uretano forman puentes de hidrógeno intermoleculares N-H ... O a lo largo del eje cristalográfico corto a. La estructura supramolecular resultante, basada en ciclos R22 (30), es bidimensional, y los planos supramoleculares se apilan a una corta distancia de 3.65 A, adecuada para la polimerización en el estado sólido.

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