Studien in der Naphthalin‐Reihe, III.: Über die Einwirkung von Bisulfit auf p ‐Nitrobenzol‐azo‐β‐naphthol

Über eine an Stelle der Beckmannschen Umlagerung tretende Reaktion aromatischer 1.4‐Diketon‐monoxime (I. Mitteil.)

“…Bei dieser Sachlage schien die nachstliegende Annahme zu sein, daB an der Anhydrid-Bildung Oxim-Hydroxyl und ortho-Methyl-Wasserstoff beteiligt seien, und das Anhpdrid als Abkommling des Iso-indols anzusprechen \-/ N-CH, I. sei (11). In dieser Annahme wurden wit zunachst bestarkt durch die Beobachtung, daB das O x i m d e s p-Xylyl-a-anthrachinonyl-ketons (I, R = H, Ar = (x)C6H3(CH9),(z.5)) mit Eisessig-Schwefelsaure mit derselben kichtigkeit in ein , , A n h y d r i d ' ubergeht, wie die m-Xylyl-Verbindung.…”

“…C,H, (CH,), (2.4), weder mit Eisessig-Schwefelsaue, noch mit anderen Mitteln zur Anhydrid-Bildung veranlaJ3t werden kann, vielmehr nur die Beckmannsche Umlagerung zeigt, lie13 alsbald erkennen, daB Methyle an der Reaktion nicht beteiligt sind, Iso-indole (11) also nicht vorliegen konnen.…”